ViewVC Help
View File | Revision Log | Show Annotations | View Changeset | Root Listing
root/freemol/trunk/src/mengine/src/type_mmx.c
Revision: 65
Committed: Fri Dec 5 02:21:07 2008 UTC (13 years, 5 months ago) by gilbertke
File size: 140312 byte(s)
Log Message: 
added call to type in rd_sdf, fixed problem in type_mmx
Line User Rev File contents
1 tjod 3 #define EXTERN extern
2     #include "pcwin.h"
3     #include "pcmod.h"
4     #include "field.h"
5     #include "utility.h"
6    
7     void set_atomtype(int,int,int,int,int,int);
8     void set_atomtypes(int);
9     int is_cyclo3(int, int *);
10     int is_cyclo4(int, int *);
11     int is_cyclo5(int, int *);
12     int is_cyclo6(int, int *);
13     int isbond(int,int);
14     int aromatic_5(int,int *);
15     int aromatic_6(int *);
16     void search_rings(int);
17     int find_rsize(int,int);
18     void get_rsize(int,int,int, int *);
19     int icompare(int, int *, int *);
20     void type_amber(void);
21     void adjust_mmfftypes();
22     void bbchk(void);
23     void deletebond(int,int);
24     void pireset(void);
25    
26     EXTERN struct t_ringdata {
27     int nring3, nring4, nring5, nring6;
28     int tot3, tot4, tot5, tot6;
29     int **iring3,**iring4,**iring5,**iring6;
30     } ringdata;
31    
32    
33     void type_mmx()
34     {
35     int i, j, ij, jji, jjk, jjbo, jj_bo, iatype,nh;
36     int k, l, jatm, katm, latm, jbo,kbo,lbo, m, ismetal;
37     int nnit,nnh,nc,no,nox,nitatom;
38     int ktype,jtype, jjik;
39     int adjn, nplus, adjn1, noxide, icurr;
40 gilbertke 63 int mmxtype,mm3type,mmfftype, ia, ib, ia1, ib1;
41 tjod 3 int ndouble, ntriple;
42     int icycl3, icycl4, icycl5, icycl6;
43     int full_ring, non_pi;
44     int array[7];
45     int nit[6];
46     int have_pi;
47     long int aromatic_mask, mask6, type_mask,pi_mask;
48    
49     // save flags array
50     have_pi = FALSE;
51     pi_mask = (1L << PI_MASK);
52     for (i=1; i <= natom; i++)
53     {
54     if (atom[i].flags & pi_mask)
55     {
56     have_pi = TRUE;
57     break;
58     }
59     }
60    
61     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
62     mask6 = (1L << RING6);
63     type_mask = (1L << NO_RETYPE);
64     if (have_pi == FALSE) // if we already have pi no need to mark
65     bbchk();
66     search_rings(0);
67 gilbertke 64
68 tjod 3 for (i=1; i <= natom; i++)
69     {
70     mmxtype = atom[i].mmx_type;
71     mm3type = atom[i].mm3_type;
72     mmfftype = atom[i].mmff_type;
73     if (atom[i].atomnum != 0 && !(atom[i].flags & type_mask) )
74     {
75     if (mmxtype == 100 || mmxtype == 101 || mmxtype == 102 || mmxtype == 103 ) // user defined type
76     {
77     goto L_20;
78     }
79     if (atom[i].atomnum == 1) // hydrogens
80     {
81     if (atom[i].mmx_type == 60) // dummy atoms
82     {
83     atom[i].flags |= (1L << DUMMY); // mark dummy atom
84     mmxtype = 60;
85     mm3type = 200;
86     mmfftype = 5;
87     goto L_10;
88     }
89     if (atom[i].mmx_type == 45) // TS H
90     {
91     mmxtype = 45;
92     mm3type = 0;
93     mmfftype = 0;
94     goto L_10;
95     }
96     if (atom[i].mmx_type == 36) // Deuterium
97     {
98     mmxtype = 36;
99     mm3type = 36;
100     mmfftype = 5;
101     goto L_10;
102     }
103     jji = 0;
104     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
105     {
106     if (atom[i].iat[j] != 0 && (atom[i].bo[j] == 1 || atom[i].bo[j] == 9))
107     jji++;
108     }
109     if (jji == 2 ) // hydrogen bonded to two atoms or bonded to one and coordinated to another
110     {
111     mmxtype = 70;
112     goto L_10;
113     }
114     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6) // carbon
115     {
116     mmxtype = 5;
117     mm3type = 5;
118     mmfftype = 5;
119     jatm = atom[i].iat[0];
120     for (j=0; j < 3; j++) // Acetylene
121     {
122     if (atom[jatm].bo[j] == 3)
123     {
124     mm3type = 124;
125     goto L_10;
126     }
127     }
128     goto L_10;
129     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7) // nitrogen
130     {
131     jji = 0;
132     jatm = atom[i].iat[0];
133     iatype = atom[jatm].mmx_type;
134     noxide = FALSE;
135     ismetal = FALSE;
136     mmxtype = 23;
137     mm3type = 23;
138     mmfftype = 23;
139     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
140     {
141     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20 )
142     {
143     jji += atom[jatm].bo[j];
144     if (atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type >= 300)
145     ismetal = TRUE;
146     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
147     {
148     katm = atom[jatm].iat[j];
149     jjk = 0;
150     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
151     {
152     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
153     jjk++;
154     }
155     if (jjk == 1)
156     noxide = TRUE;
157     }
158     }
159     }
160     if (jji == 4) // N+
161     {
162     mmxtype = 24;
163     mm3type = 48;
164     if (ismetal == TRUE)
165     {
166     mmxtype = 23;
167     mm3type = 23;
168     }
169     mmfftype = 36;
170     if (noxide == TRUE)
171     mmfftype = 23;
172     goto L_10;
173     }
174     if (atom[jatm].flags & aromatic_mask)
175     {
176     mmxtype = 23;
177     mm3type = 23;
178     mmfftype = 23;
179     if (is_cyclo5(jatm,array) )
180     {
181     jjk = 0;
182     for (j=0; j < 5; j++)
183     {
184     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
185     jjk++;
186     }
187     if (jjk == 2)
188     {
189     jj_bo = 0;
190     for (j=0; j < 5; j++)
191     {
192     if (atom[array[j]].atomnum == 7 && array[j] != jatm)
193     {
194     katm = array[j];
195     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
196     {
197     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
198     jj_bo += atom[katm].bo[k];
199     }
200     if (jj_bo == 4)
201     {
202     mmfftype = 36;
203     goto L_10;
204     }
205     }
206     }
207     }
208     }
209     goto L_10;
210     }
211     if (atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 56 || atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 55)
212     {
213     mmfftype = 36;
214     goto L_10;
215     }
216     if (atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 62)
217     {
218     mmfftype = 23;
219     goto L_10;
220     }
221     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
222     {
223     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
224     {
225     if (atom[jatm].bo[j] == 2 && (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 7)) // imine
226     {
227     mmxtype = 23;
228     mm3type = 23;
229     mmfftype = 27;
230     goto L_10;
231     }
232     if (atom[jatm].bo[j] == 2 && atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 16 ) // imine
233     {
234     mmxtype = 23;
235     mm3type = 23;
236     mmfftype = 28;
237     goto L_10;
238     }
239     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 16 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmff_type == 18) // thioamide
240     {
241     mmxtype = 23;
242     mm3type = 23;
243     mmfftype = 28;
244     goto L_10;
245     }
246     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 7) // amide and enamine
247     {
248     katm = atom[jatm].iat[j];
249     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
250     {
251     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm)
252     {
253     if (atom[katm].bo[k] == 3 && atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 7)
254     {
255     mmxtype = 23;
256     mm3type = 23;
257     if (atom[jatm].mmff_type != 8)
258     mmfftype = 28;
259     else
260     mmfftype = 23;
261     goto L_10;
262     }
263     if (atom[katm].bo[k] == 2)
264     {
265     if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 8 || atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 16) // amide
266     {
267     mmxtype = 23;
268     mm3type = 28;
269     mmfftype = 28;
270     goto L_10;
271     } else if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 6 || atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 7)
272     {
273     mmxtype = 23;
274     mm3type = 28;
275     if (atom[jatm].mmff_type != 8)
276     mmfftype = 28;
277     else
278     mmfftype = 23;
279     if (atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 56 || atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 55)
280     mmfftype = 36;
281     goto L_10;
282     }
283     }
284     }
285     }
286     }
287     }
288     }
289     mmxtype = 23; // amine
290     mm3type = 23;
291     mmfftype = 23;
292     goto L_10;
293     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 8) // oxygen
294     {
295     mmxtype = 21;
296     mm3type = 21;
297     mmfftype = 21;
298     jatm = atom[i].iat[0];
299     if (atom[jatm].iat[0] != i)
300     katm = atom[jatm].iat[0];
301     else
302     katm = atom[jatm].iat[1];
303     jji = 0;
304     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
305     {
306     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 1)
307     jji++;
308     }
309     if (atom[katm].atomnum == 1 && jji == 2) // water
310     {
311     mmxtype = 21;
312     mm3type = 21;
313     mmfftype = 31;
314     goto L_10;
315     } else if (atom[katm].atomnum == 1 && jji == 3) // h3o+
316     {
317     mmxtype = 24;
318     mm3type = 21;
319     mmfftype = 50;
320     goto L_10;
321     }
322     if (atom[katm].atomnum == 15) // h-o-p
323     {
324     mmxtype = 24;
325     mm3type = 24;
326     mmfftype = 24;
327     goto L_10;
328     }
329     if (atom[katm].atomnum == 16) // h-o-s
330     {
331     mmxtype = 24;
332     mm3type = 24;
333     mmfftype = 33;
334     goto L_10;
335     }
336     jji = 0;
337     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
338     {
339     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
340     jji++;
341     }
342     if (jji == 3 || jji == 4) // O+
343     {
344     mmxtype = 24;
345     mm3type = 21;
346     mmfftype = 50;
347     goto L_10;
348     }
349     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
350     {
351     if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 8 && atom[katm].iat[j] != jatm)
352     {
353     if (atom[katm].bo[j] == 2) // carboxyl
354     {
355     mmxtype = 24;
356     mm3type = 24;
357     mmfftype = 24;
358     goto L_10;
359     }
360     }
361     if (atom[katm].atomnum == 6 && (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 7)
362     && atom[katm].iat[j] != jatm) // enol
363     {
364     if (atom[katm].bo[j] == 2)
365     {
366     mmxtype = 28;
367     mm3type = 73;
368     mmfftype = 29;
369     goto L_10;
370     }
371     }
372     }
373     if (jji == 2) // OH
374     {
375     mmxtype = 21;
376     mm3type = 21;
377     mmfftype = 21;
378     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // H-O=C
379     {
380     if (atom[jatm].iat[j] == katm && atom[jatm].bo[j] == 2)
381     {
382     mmxtype = 24;
383     mmfftype = 52;
384     goto L_10;
385     }
386     }
387     goto L_10;
388     }
389     goto L_10;
390     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 5) // boron
391     {
392     mmxtype = 23;
393     mm3type = 5;
394     mmfftype = 71;
395     goto L_10;
396     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 9 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 17 ||
397     atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 35 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 53) // halogens
398     {
399     mmxtype = 21;
400     mm3type = 5;
401     mmfftype = 71;
402     goto L_10;
403     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // sulfur
404     {
405     mmxtype = 21;
406     mm3type = 5;
407     mmfftype = 71;
408     goto L_10;
409     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15) // phosphorous
410     {
411     mmxtype = 23;
412     mm3type = 5;
413     mmfftype = 71;
414     goto L_10;
415     } else // bridging hydrogens
416     {
417     jji = 0;
418     mm3type = 5;
419     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
420     if (atom[i].iat[j] != 0)
421     jji++;
422     if (jji == 2)
423     mmxtype = 70;
424     else
425     {
426     mmxtype = 5;
427     mm3type = 5;
428     mmfftype = 5;
429     }
430     goto L_10;
431     }
432     } else if (atom[i].atomnum == 5) // boron
433     {
434     if (atom[i].mmx_type == 27) // four coordinate boron
435     {
436     mmxtype = 27;
437     mm3type = 27;
438     mmfftype = 0;
439     goto L_10;
440     }
441     if (atom[i].mmx_type == 43) // Transition state boron
442     {
443     mmxtype = 43;
444     mm3type = 0;
445     mmfftype = 0;
446     goto L_10;
447     }
448     jji = 0;
449     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
450     {
451     if (atom[i].iat[j] != 0)
452     jji++;
453     }
454     if (jji == 4)
455     {
456     mmxtype = 27;
457     mm3type = 27;
458     mmfftype = 0;
459     } else
460     {
461     mmxtype = 26;
462     mm3type = 26;
463     mmfftype = 0;
464     }
465     goto L_10;
466     // =========================== Carbon ===============================
467     } else if (atom[i].atomnum == 6) // carbon
468     {
469     ndouble = 0;
470     ntriple = 0;
471     jji = 0;
472     icycl3 = find_rsize(3,i);
473     icycl4 = find_rsize(4,i);
474     icycl5 = find_rsize(5,i);
475     icycl6 = find_rsize(6,i);
476    
477     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
478     {
479     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
480     {
481     jji++;
482     if (atom[i].bo[j] == 3)
483     ntriple++;
484     if (atom[i].bo[j] == 2)
485     ndouble++;
486     }
487     }
488     // check here for types that can not be done by rules but must be set by user
489     // and thus should not be changed
490     if (mmxtype == 29) // C radical
491     {
492     mmxtype = 29;
493     mm3type = 29;
494     mmfftype = 0;
495     goto L_10;
496     } else if (mmxtype == 30) // C cation
497     {
498     mmxtype = 30;
499     mm3type = 30;
500     mmfftype = 0;
501     goto L_10;
502     } else if (mmxtype == 48) // C anion
503     {
504     mmxtype = 48;
505     mm3type = 0;
506     mmfftype = 0;
507     goto L_10;
508     } else if (mmxtype == 40) // aromatic carbon
509     {
510     mmxtype = 40;
511     mm3type = 50;
512     mmfftype = 37;
513     goto L_10;
514     } else if (mmxtype == 49 || mmxtype == 50 || mmxtype == 51 || mmxtype == 52) // TS atoms
515     {
516     mm3type = 0;
517     mmfftype = 0;
518     goto L_10;
519     }
520     // check rings
521     if (icycl5 >= 1 && icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask) // CB and CN
522     {
523     get_rsize(i,5,0,array);
524     for (j=0; j < 5; j++)
525     {
526     if ( !(atom[array[j]].flags & aromatic_mask))
527     goto L_NOTPURINE;
528     }
529     nnh = 0;
530     nnit = 0;
531     for (j=0; j < 5; j++)
532     {
533     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
534     {
535     nnit++;
536     for (k=0; k < 4; k++)
537     {
538     if (atom[atom[array[j]].iat[k]].atomnum == 1)
539     nnh++;
540     }
541     }
542     }
543     if (nnit == 2 && nnh == 2)
544     {
545     mmxtype = 2;
546     mm3type = 2;
547     mmfftype = 78;
548     goto L_10;
549     }
550     //
551     nnh = 0;
552     nnit = 0;
553     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
554     {
555     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
556     {
557     nnit++;
558     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
559     {
560     if (atom[atom[atom[i].iat[j]].iat[k]].atomnum == 1)
561     {
562     nnh++;
563     }
564     }
565     }
566     }
567     }
568     L_NOTPURINE:
569     if (icycl5 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
570     {
571     mmxtype = 2;
572     mm3type = 2;
573     for (ij=0; ij < icycl5; ij++)
574     {
575     // do mmff types
576     get_rsize(i,5,ij,array);
577     if (aromatic_5(ij,array))
578     {
579     icurr = -1;
580     nplus = FALSE;
581     for (j=0; j < 5; j++)
582     {
583     if (array[j] == i)
584     icurr = j;
585     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
586     {
587     jjk = 0;
588     jj_bo = 0;
589     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
590     {
591     if (atom[array[j]].iat[k] != 0 && atom[array[j]].bo[k] != 9 && atom[atom[array[j]].iat[k]].mmx_type != 20)
592     {
593     jjk++;
594     jj_bo += atom[array[j]].bo[k];
595     }
596     }
597     if (jjk == 2 && jj_bo == 2) // divalent N anion
598     {
599     mmfftype = 78;
600     goto L_10;
601     }
602     if (jj_bo == 4)
603     nplus = TRUE;
604     }
605     }
606    
607     // check alpha
608     ia = (icurr+4)%5;
609     ib = (icurr+6)%5;
610     if (atom[array[ia]].atomnum == 7 && atom[array[ib]].atomnum == 7) // n=c-n
611     {
612     jatm = array[ia];
613     katm = array[ib];
614     jbo = 0;
615     kbo = 0;
616     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
617     {
618     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
619     jbo += atom[jatm].bo[j];
620     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
621     kbo += atom[katm].bo[j];
622     }
623     if ( jbo == 4 && kbo == 3)
624     {
625     adjn = FALSE;
626     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
627     {
628     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] == 2)
629     adjn = TRUE;
630     }
631     if (adjn == FALSE)
632     {
633     mmfftype = 80;
634     goto L_10;
635     }
636     }else if (jbo == 3 && kbo == 4)
637     {
638     adjn = FALSE;
639     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
640     {
641     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
642     adjn = TRUE;
643     }
644     if (adjn == FALSE)
645     {
646     mmfftype = 80;
647     goto L_10;
648     }
649     }
650     }
651     if (nplus == TRUE) // found N+ in ring
652     {
653     noxide = FALSE;
654     jjk = 0;
655     for (j=0; j < 5; j++)
656     {
657     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
658     {
659     nit[jjk] = j;
660     jjk++;
661     }
662     }
663     if (jjk >= 2)
664     {
665     jatm = array[nit[0]];
666     katm = array[nit[1]];
667     jbo = 0;
668     kbo = 0;
669     adjn = FALSE;
670     adjn1 = FALSE;
671     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
672     {
673     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].mmx_type != 20)
674     jbo += atom[jatm].bo[k];
675     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
676     kbo += atom[katm].bo[k];
677     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
678     adjn = TRUE;
679     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
680     adjn1 = TRUE;
681     }
682     if ( (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn1 == FALSE) ||
683     (jbo == 3 && kbo == 4 && adjn == FALSE) )
684     {
685     noxide = FALSE;
686     if (jbo == 4)
687     ia1 = jatm;
688     else
689     ia1 = katm;
690     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
691     {
692     if (atom[ia1].iat[k] != 0 && atom[atom[ia1].iat[k]].atomnum == 8)
693     {
694     jjk = 0;
695     ib1 = atom[ia1].iat[k];
696     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
697     {
698     if (atom[ib1].iat[l] != 0 && atom[ib1].bo[l] != 9)
699     jjk++;
700     }
701     if (jjk == 1)
702     noxide = TRUE;
703     }
704     }
705     if (noxide == FALSE)
706     {
707     mmfftype = 78;
708     goto L_10;
709     }
710     }
711     }
712     }
713    
714     if (atom[array[ia]].atomnum != 6 && atom[array[ib]].atomnum != 6) // x=c-x
715     {
716     jatm = array[ia];
717     katm = array[ib];
718     jbo = 0;
719     kbo = 0;
720     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
721     {
722     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
723     jbo += atom[jatm].bo[j];
724     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
725     kbo += atom[katm].bo[j];
726     }
727     if ( (jbo == 4 && kbo == 2) || (jbo == 2 && kbo == 4))
728     {
729     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
730     {
731     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].iat[j] != jatm && atom[i].iat[j] != katm)
732     {
733     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
734     {
735     mmfftype = 80;
736     goto L_10;
737     }
738     }
739     }
740     }
741     }
742     if (atom[array[ia]].atomnum == 7) // alpha n
743     {
744     jatm = array[ia];
745     adjn = FALSE;
746     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
747     {
748     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] ==2)
749     adjn = TRUE;
750     }
751     if (adjn == FALSE)
752     {
753     mmfftype = 63;
754     goto L_10;
755     }
756     }
757     if (atom[array[ib]].atomnum == 7) // alpha n
758     {
759     jatm = array[ib];
760     adjn = FALSE;
761     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
762     {
763     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
764     adjn = TRUE;
765     }
766     if (adjn == FALSE)
767     {
768     mmfftype = 63;
769     goto L_10;
770     }
771     }
772     if (atom[array[ia]].atomnum == 8 || atom[array[ib]].atomnum == 8 || // alpha o or s
773     atom[array[ia]].atomnum == 16 || atom[array[ib]].atomnum == 16 )
774     {
775     mmfftype = 63;
776     goto L_10;
777     }
778     // check beta
779     ia = (icurr+3)%5;
780     ib = (icurr+7)%5;
781     if (atom[array[ia]].atomnum == 7) // c=x-n
782     {
783     jatm = array[ia];
784     adjn = FALSE;
785     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
786     {
787     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
788     adjn = TRUE;
789     }
790     if (adjn == FALSE)
791     {
792     mmfftype = 64;
793     goto L_10;
794     }
795     }
796     if (atom[array[ib]].atomnum == 7) // c=x-n
797     {
798     jatm = array[ib];
799     adjn = FALSE;
800     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
801     {
802     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
803     adjn = TRUE;
804     }
805     if (adjn == FALSE)
806     {
807     mmfftype = 64;
808     goto L_10;
809     }
810     }
811     if (atom[array[ia]].atomnum == 8 || atom[array[ib]].atomnum == 8 || // beta o or s
812     atom[array[ia]].atomnum == 16 || atom[array[ib]].atomnum == 16 )
813     {
814     mmfftype = 64;
815     goto L_10;
816     }
817     }
818     }
819     }
820     if (icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
821     {
822     mmxtype = 2;
823     mm3type = 2;
824     mmfftype = 37;
825     for (k = 0; k < icycl6; k++)
826     {
827     get_rsize(i,6,k,array);
828     {
829     full_ring = TRUE;
830     non_pi = FALSE;
831     for (j=0; j < 6; j++) // check all ring atoms are pi
832     {
833     if ( !(atom[array[j]].flags & pi_mask) )
834     non_pi = TRUE;
835     }
836     if (non_pi == TRUE)
837     full_ring = FALSE;
838     }
839     if (full_ring == TRUE)
840     break;
841     }
842     if (full_ring == FALSE) mmfftype = 2;
843 gilbertke 65 goto L_10;
844 tjod 3 }
845     if (icycl3 >= 1 )
846     {
847     mmxtype = 22;
848     mm3type = 22; // type 38 for cyclopropene, type 67 for cyclopropanone
849     if (ndouble >= 1)
850     {
851     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
852     {
853     if (atom[i].iat[j] != 0)
854     {
855     if (atom[i].bo[j] == 2 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
856     {
857     mmxtype = 3;
858     mm3type = 67;
859     goto L_10;
860     }
861     }
862     }
863     mm3type = 38;
864     }
865     mmfftype = 22;
866     goto L_10;
867     }
868     // start of check on bondorders
869     if (ntriple == 1)
870     {
871     mmxtype = 4;
872     mm3type = 4;
873     mmfftype = 4;
874     if (jji == 1 && atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7)
875     {
876     mmfftype = 60; // isonitrile carbon
877     }
878     if ( (atom[atom[i].iat[0]].mmx_type >= 300) &&
879     atom[atom[i].iat[1]].mmx_type == 46)
880     {
881     mmxtype = 63;
882     goto L_10;
883     }
884     if ( (atom[atom[i].iat[1]].mmx_type >= 300) &&
885     atom[atom[i].iat[0]].mmx_type == 46)
886     {
887     mmxtype = 63;
888     goto L_10;
889     }
890     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
891     {
892     if ( (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300) && atom[i].bo[j] == 3)
893     {
894     mmxtype = 62;
895     goto L_10;
896     }
897     }
898     goto L_10;
899     }
900     if (ndouble == 2) // allenes and ketenes
901     {
902     mmxtype = 4;
903     mm3type = 68;
904     mmfftype = 4;
905     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // metal carbene
906     {
907     if ( atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300)
908     mmxtype = 61;
909     }
910     goto L_10;
911     }
912     if (ndouble == 1)
913     {
914     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
915     {
916     if (atom[i].iat[j] != 0)
917     {
918     if (atom[i].bo[j] == 2)
919     {
920     jatm = atom[i].iat[j];
921     break;
922     }
923     }
924     }
925     if (atom[jatm].atomnum == 15) // c=p
926     {
927     mmxtype = 2;
928     mm3type = 2;
929     mmfftype = 3;
930     goto L_10;
931     }
932     if (atom[jatm].atomnum == 16) // c=s
933     {
934     mmxtype = 2;
935     mm3type = 2;
936     mmfftype = 3;
937     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
938     {
939     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 9)
940     {
941     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 16 && atom[i].iat[k] != jatm)
942     {
943     katm = atom[i].iat[k];
944     jjk = 0;
945     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
946     {
947     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
948     jjk++;
949     }
950     if (jjk == 1) // thiocarboxylate
951     {
952     mmfftype = 41;
953     goto L_10;
954     }
955     }
956     }
957     }
958     goto L_10;
959     }
960     if (atom[jatm].atomnum == 8) // C=O
961     {
962     mmxtype = 3;
963     mm3type = 3;
964     mmfftype = 3;
965     if (is_cyclo3(i,array)) // cyclopropanone
966     mm3type = 67;
967     else if (is_cyclo4(i,array)) // cyclobutanone
968     mm3type = 58;
969     else // carboxylate
970     {
971     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
972     {
973     if (atom[i].iat[k] != 0)
974     {
975     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 8 && atom[i].iat[k] != jatm)
976     {
977     katm = atom[i].iat[k];
978     jjk = 0;
979     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
980     {
981     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
982     jjk++;
983     }
984     if (jjk == 1)
985     {
986     mmfftype = 41;
987     break;
988     }
989     }
990     }
991     }
992     }
993     goto L_10;
994     } else if (atom[jatm].atomnum == 7) // C=N
995     {
996     mmxtype = 2;
997     mm3type = 2;
998     mmfftype = 3;
999     if (jji == 3)
1000     {
1001     if (atom[i].iat[0] == jatm)
1002     {
1003     katm = atom[i].iat[1];
1004     latm = atom[i].iat[2];
1005     } else if (atom[i].iat[1] == jatm)
1006     {
1007     katm = atom[i].iat[0];
1008     latm = atom[i].iat[2];
1009     } else if (atom[i].iat[2] == jatm)
1010     {
1011     katm = atom[i].iat[0];
1012     latm = atom[i].iat[1];
1013     }
1014     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1015     {
1016     jbo = 0;
1017     kbo = 0;
1018     lbo = 0;
1019     adjn = FALSE;
1020     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1021     {
1022     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1023     jbo += atom[jatm].bo[j];
1024     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
1025     {
1026     kbo += atom[katm].bo[j];
1027     if (atom[katm].bo[j] == 2)
1028     adjn = TRUE;
1029     }
1030     if (atom[latm].iat[j] != 0 && atom[latm].bo[j] != 9)
1031     {
1032     lbo += atom[latm].bo[j];
1033     if (atom[latm].bo[j] == 2)
1034     adjn = TRUE;
1035     }
1036     }
1037     if (jbo == 4 && kbo == 3 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1038     {
1039     mmfftype = 57;
1040     goto L_10;
1041     }
1042     }
1043     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[katm].atomnum == 7)
1044     {
1045     jbo = 0;
1046     kbo = 0;
1047     adjn = FALSE;
1048     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1049     {
1050     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1051     jbo += atom[jatm].bo[j];
1052     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
1053     {
1054     kbo += atom[katm].bo[j];
1055     if (atom[katm].bo[j] == 2)
1056     adjn = TRUE;
1057     }
1058     }
1059     if (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1060     {
1061     mmfftype = 57;
1062     goto L_10;
1063     }
1064     }
1065     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1066     {
1067     jbo = 0;
1068     lbo = 0;
1069     adjn = FALSE;
1070     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1071     {
1072     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1073     jbo += atom[jatm].bo[j];
1074     if (atom[latm].iat[j] != 0 && atom[latm].bo[j] != 9 && atom[atom[latm].iat[j]].mmx_type != 20)
1075     {
1076     lbo += atom[latm].bo[j];
1077     if (atom[latm].bo[j] == 2)
1078     adjn = TRUE;
1079     }
1080     }
1081     if (jbo == 4 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1082     {
1083     mmfftype = 57;
1084     goto L_10;
1085     }
1086     }
1087     }
1088     goto L_10;
1089     } else if (atom[jatm].atomnum == 6) // C=C
1090     {
1091     mmxtype = 2;
1092     mm3type = 2;
1093     mmfftype = 2;
1094     if (is_cyclo3(i,array)) // cyclopropene
1095     {
1096     mm3type = 38;
1097     goto L_10;
1098     }
1099     if (is_cyclo4(i,array)) // cyclobutene
1100     {
1101     mmxtype = 57;
1102     mm3type = 57;
1103     mmfftype = 30;
1104     goto L_10;
1105     }
1106    
1107     goto L_10;
1108     } else // default for cases not dealt with yet
1109     {
1110     mmxtype = 2;
1111     mm3type = 2;
1112     mmfftype = 2;
1113     goto L_10;
1114     }
1115     goto L_10;
1116     }
1117     // get here with only single bonds to carbon
1118     mmxtype = 1;
1119     mm3type = 1;
1120     mmfftype = 1;
1121     if (is_cyclo3(i,array))
1122     {
1123     mmxtype = 22;
1124     mm3type = 22;
1125     mmfftype = 22;
1126     goto L_10;
1127     } else if (is_cyclo4(i,array))
1128     {
1129     mmxtype = 56;
1130     mm3type = 56;
1131     mmfftype = 20;
1132     goto L_10;
1133 gilbertke 63 }
1134 tjod 3 goto L_10;
1135     } else if (atom[i].atomnum == 7) // nitrogen
1136     {
1137     jji = 0;
1138     nc = 0;
1139     nh = 0;
1140     jjbo = 0;
1141     ndouble = 0;
1142     ntriple = 0;
1143     nplus = FALSE;
1144     noxide = FALSE;
1145     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1146     {
1147     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
1148     jji++;
1149     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 1)
1150     nh++;
1151     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
1152     nc++;
1153     }
1154     icycl5 = find_rsize(5,i);
1155     icycl6 = find_rsize(6,i);
1156     //
1157     if (icycl5 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
1158     {
1159     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1160     {
1161     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
1162     (field.type == MMX && (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)))
1163     {
1164     jji++;
1165     jjbo += atom[i].bo[j];
1166     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1167     {
1168     katm = atom[i].iat[j];
1169     jjk = 0;
1170     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1171     {
1172     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
1173     jjk++;
1174     }
1175     if (jjk == 1)
1176     noxide = TRUE;
1177     }
1178     }
1179     }
1180     get_rsize(i,5,0,array);
1181     for(j=0; j < 5; j++)
1182     {
1183     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1184     {
1185     jjk = 0;
1186     jj_bo = 0;
1187     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1188     {
1189     if (atom[array[j]].iat[k] != 0 && atom[array[j]].bo[k] != 9)
1190     {
1191     jjk++;
1192     jj_bo += atom[array[j]].bo[k];
1193     }
1194     }
1195     if (jji == 2 && jj_bo == 2) // found divalent anion
1196     {
1197     mmfftype = 76;
1198     goto L_10;
1199     }
1200     }
1201     }
1202     if (jji == 2 && jjbo == 2) // divalent anion
1203     {
1204     // mmxtype = 77;
1205     mmfftype = 76;
1206     goto L_10;
1207     }
1208     if (jjbo == 4 && noxide == TRUE)
1209     {
1210     mmxtype = 41;
1211     mm3type = 39;
1212     mmfftype = 82;
1213     goto L_10;
1214     }
1215     if (jjbo == 4)
1216     {
1217     mmxtype = 41;
1218     mm3type = 39;
1219     mmfftype = 81;
1220     goto L_10;
1221     }
1222     // assume only one ring need to fix this
1223     get_rsize(i,5,0,array);
1224     ndouble = 0;
1225     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1226     {
1227     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
1228     ndouble++;
1229     }
1230     if (ndouble == 1) // check for alpha or beta N,O,S
1231     {
1232     mmxtype = 37;
1233     mm3type = 37;
1234     icurr = -1;
1235     for (j=0; j < 5; j++)
1236     {
1237     if (array[j] == i)
1238     icurr = j;
1239     }
1240     if (icurr == 0)
1241     {
1242     ia = array[1];
1243     ib = array[4];
1244     } else if (icurr == 4)
1245     {
1246     ia = array[0];
1247     ib = array[3];
1248     } else
1249     {
1250     ia = array[icurr-1];
1251     ib = array[icurr+1];
1252     }
1253    
1254     if (atom[ia].atomnum == 7) // alpha
1255     {
1256     adjn = FALSE;
1257     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1258     {
1259     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] == 2)
1260     adjn = TRUE;
1261     }
1262     if (adjn == FALSE)
1263     {
1264     mmfftype = 65;
1265     goto L_10;
1266     }
1267     }
1268     if (atom[ib].atomnum == 7)
1269     {
1270     adjn = FALSE;
1271     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1272     {
1273     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] == 2)
1274     adjn = TRUE;
1275     }
1276     if (adjn == FALSE)
1277     {
1278     mmfftype = 65;
1279     goto L_10;
1280     }
1281     }
1282     if (atom[ia].atomnum == 8 || atom[ia].atomnum == 16)
1283     {
1284     mmfftype = 65;
1285     goto L_10;
1286     }
1287     if (atom[ib].atomnum == 8 || atom[ib].atomnum == 16)
1288     {
1289     mmfftype = 65;
1290     goto L_10;
1291     }
1292     // now check beta
1293     if (icurr == 0)
1294     {
1295     ia = array[2]; ib = array[3];
1296     } else if (icurr == 1)
1297     {
1298     ia = array[3]; ib = array[4];
1299     } else if (icurr == 2)
1300     {
1301     ia = array[4]; ib = array[0];
1302     } else if (icurr == 3)
1303     {
1304     ia = array[0]; ib = array[1];
1305     } else if (icurr == 4)
1306     {
1307     ia = array[1]; ib = array[2];
1308     }
1309     if (atom[ia].atomnum == 7)
1310     {
1311     jjk = 0;
1312     jj_bo = 0;
1313     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1314     {
1315     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] != 9)
1316     {
1317     jjk++;
1318     jj_bo += atom[ia].bo[k];
1319     }
1320     }
1321     if (jjk == 3 && jj_bo == 3)
1322     {
1323     mmfftype = 66;
1324     goto L_10;
1325     }
1326     }
1327     if (atom[ib].atomnum == 7)
1328     {
1329     jjk = 0;
1330     jj_bo = 0;
1331     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1332     {
1333     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] != 9)
1334     {
1335     jjk++;
1336     jj_bo += atom[ib].bo[k];
1337     }
1338     }
1339     if (jjk == 3 && jj_bo == 3)
1340     {
1341     mmfftype = 66;
1342     goto L_10;
1343     }
1344     }
1345     if (atom[ia].atomnum == 8 || atom[ia].atomnum == 16)
1346     {
1347     mmfftype = 66;
1348     goto L_10;
1349     }
1350     if (atom[ib].atomnum == 8 || atom[ib].atomnum == 16)
1351     {
1352     mmfftype = 66;
1353     goto L_10;
1354     }
1355     }
1356     // single bonds only
1357     icurr = -1;
1358     nplus = FALSE;
1359     for (j=0; j < 5; j++)
1360     {
1361     if (array[j] == i)
1362     icurr = j;
1363     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1364     nplus = TRUE;
1365     }
1366     if (nplus == TRUE)
1367     {
1368     if (icurr == 0)
1369     {
1370     ia = array[2]; ib = array[3];
1371     } else if (icurr == 1)
1372     {
1373     ia = array[3]; ib = array[4];
1374     } else if (icurr == 2)
1375     {
1376     ia = array[4]; ib = array[0];
1377     } else if (icurr == 3)
1378     {
1379     ia = array[0]; ib = array[1];
1380     } else if (icurr == 4)
1381     {
1382     ia = array[1]; ib = array[2];
1383     }
1384     if (atom[ia].atomnum == 7)
1385     {
1386     jj_bo = 0;
1387     noxide = FALSE;
1388     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1389     {
1390     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] != 9)
1391     jj_bo += atom[ia].bo[k];
1392     if (atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 8)
1393     {
1394     jjk = 0;
1395     katm = atom[ia].iat[k];
1396     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1397     {
1398     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1399     jjk++;
1400     }
1401     if (jjk == 1)
1402     noxide = TRUE;
1403     }
1404     }
1405     if (jj_bo == 4 && noxide == FALSE)
1406     {
1407     mmfftype = 39; // histidine ??
1408     goto L_10;
1409     }
1410     }
1411     if (atom[ib].atomnum == 7)
1412     {
1413     jj_bo = 0;
1414     noxide = FALSE;
1415     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1416     {
1417     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] != 9)
1418     jj_bo += atom[ib].bo[k];
1419     if (atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 8)
1420     {
1421     jjk = 0;
1422     katm = atom[ib].iat[k];
1423     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1424     {
1425     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1426     jjk++;
1427     }
1428     if (jjk == 1)
1429     noxide = TRUE;
1430     }
1431     }
1432     if (jj_bo == 4 && noxide == FALSE)
1433     {
1434     mmfftype = 39; // histidine ??
1435     goto L_10;
1436     }
1437     }
1438     }
1439     // need test for pyrol here
1440     ndouble = 0;
1441     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1442     {
1443     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1444     {
1445     katm = atom[i].iat[j];
1446     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1447     {
1448     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
1449     ndouble++;
1450     }
1451     }
1452     }
1453     if (ndouble >= 1)
1454     {
1455     mmxtype = 9;
1456     mm3type = 9;
1457     }
1458     // failed tests use general type
1459     mmfftype = 39;
1460     goto L_10;
1461     }
1462     if (icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
1463     {
1464     mmxtype = 37;
1465     mm3type = 37;
1466     mmfftype = 38;
1467     nnit = 0;
1468     get_rsize(i,6,0,array);
1469     for (j=0; j < 6; j++)
1470     {
1471     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1472     nnit++;
1473     }
1474     jji = 0;
1475     jjbo = 0;
1476     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1477     {
1478     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
1479     atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300 )
1480     {
1481     jji++;
1482     jjbo += atom[i].bo[j];
1483     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1484     {
1485     katm = atom[i].iat[j];
1486     jjk =0;
1487     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1488     {
1489     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1490     jjk++;
1491     }
1492     if (jjk == 1)
1493     noxide = TRUE;
1494     }
1495     }
1496     }
1497     if (jjbo == 4 && noxide == TRUE)
1498     {
1499     mmxtype = 41;
1500     mm3type = 143;
1501     mmfftype = 69;
1502     } else if (jjbo == 4)
1503     {
1504     mmxtype = 41;
1505     mm3type = 111;
1506     mmfftype = 58;
1507     }
1508     goto L_10;
1509     }
1510     // non cyclic systems
1511     jji = 0;
1512     jjbo = 0;
1513     ndouble = 0;
1514     ntriple = 0;
1515     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1516     {
1517     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
1518     {
1519     jji++;
1520     jjbo += atom[i].bo[j];
1521     if (atom[i].bo[j] == 2)
1522     ndouble++;
1523     if (atom[i].bo[j] == 3)
1524     ntriple++;
1525     }
1526     }
1527     if (ntriple == 1) // nitriles and isonitriles
1528     {
1529     mmxtype = 10;
1530     mm3type = 10;
1531     if (jji == 1)
1532     mmfftype = 42;
1533     else if (jji == 2)
1534     {
1535     mmfftype = 61;
1536     mmxtype = 68;
1537     // nitrile oxides
1538     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 8 || atom[atom[i].iat[1]].atomnum == 8)
1539     mmxtype = 41;
1540     }
1541     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1542     {
1543     if (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300)
1544     mmxtype = 65;
1545     }
1546     goto L_10;
1547     }
1548     // two double bonds to N - azides
1549     if (ndouble == 2 && jji == 2)
1550     {
1551     mmxtype = 37;
1552     mm3type = 46;
1553     mmfftype = 53;
1554     goto L_10;
1555     } else if (ndouble == 2 && jji == 3) // nitrate
1556     {
1557     mmxtype = 41;
1558     mm3type = 45;
1559     mmfftype = 45;
1560     goto L_10;
1561     }
1562     // single double bond to N
1563     if (ndouble == 1)
1564     {
1565     mmxtype = 37;
1566     mm3type = 37;
1567     mmfftype = 9;
1568     if (jji == 3 && jjbo == 4) //=N+
1569     {
1570     mmxtype = 41;
1571     mm3type = 39;
1572     // goto L_10;
1573     }
1574     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1575     {
1576     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
1577     {
1578     jatm = atom[i].iat[j];
1579     break;
1580     }
1581     }
1582     if (jji == 1 && atom[jatm].atomnum == 7) // N=N=X azido and diazo
1583     {
1584     mmfftype = 47;
1585     goto L_10;
1586     }
1587     if (atom[jatm].atomnum == 8) // N=O
1588     {
1589     if (jjbo == 4) // nitro
1590     {
1591     mmxtype = 41;
1592     mm3type = 46;
1593     mmfftype = 45;
1594     goto L_10;
1595     } else if (jjbo == 3) // nitroso
1596     {
1597     mmxtype = 37;
1598     mm3type = 0;
1599     mmfftype = 46;
1600     goto L_10;
1601     }
1602     }else if (atom[jatm].atomnum == 16) // N=S=O
1603     {
1604     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1605     {
1606     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[jatm].iat[k] != i)
1607     {
1608     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
1609     {
1610     mmfftype = 48;
1611     goto L_10;
1612     }
1613     }
1614     }
1615     } else if (atom[jatm].atomnum == 7) // N=N
1616     {
1617     mmfftype = 9;
1618     if (jjbo == 4)
1619     {
1620     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1621     {
1622     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].iat[k] != jatm)
1623     {
1624     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 8) // n=n-o azoxy
1625     {
1626     mmxtype = 37;
1627     mm3type = 37;
1628     mmfftype = 67;
1629     goto L_10;
1630     }
1631     }
1632     }
1633     }
1634     goto L_10;
1635     } else if (atom[jatm].atomnum == 6) // N=C
1636     {
1637     jjk = 0;
1638     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1639     {
1640     if (atom[jatm].iat[k] != 0)
1641     jjk++;
1642     }
1643     if (jjk == 3)
1644     {
1645     if (atom[jatm].iat[0] == i)
1646     {
1647     katm = atom[jatm].iat[1];
1648     latm = atom[jatm].iat[2];
1649     } else if (atom[jatm].iat[1] == i)
1650     {
1651     katm = atom[jatm].iat[0];
1652     latm = atom[jatm].iat[2];
1653     } else if (atom[jatm].iat[2] == i)
1654     {
1655     katm = atom[jatm].iat[0];
1656     latm = atom[jatm].iat[1];
1657     }
1658     jbo = 0;
1659     kbo = 0;
1660     lbo = 0;
1661     adjn = FALSE;
1662     if (atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1663     {
1664     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1665     {
1666     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0 && atom[atom[i].iat[k]].mmx_type != 20)
1667     jbo += atom[i].bo[k];
1668     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 0 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1669     {
1670     kbo += atom[katm].bo[k];
1671     if (atom[katm].bo[k] == 2)
1672     adjn = TRUE;
1673     }
1674     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 0 && atom[atom[latm].iat[k]].mmx_type != 20)
1675     {
1676     lbo += atom[latm].bo[k];
1677     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1678     adjn = TRUE;
1679     }
1680     }
1681     if (jbo == 4 && kbo == 3 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1682     {
1683     mmfftype = 56;
1684     goto L_10;
1685     }
1686     }
1687     if (atom[katm].atomnum == 7)
1688     {
1689     jbo = 0;
1690     kbo = 0;
1691     adjn = FALSE;
1692     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1693     {
1694     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0 && atom[atom[i].iat[k]].mmx_type != 20)
1695     jbo += atom[i].bo[k];
1696     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 0 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1697     {
1698     kbo += atom[katm].bo[k];
1699     if (atom[katm].bo[k] == 2)
1700     adjn = TRUE;
1701     }
1702     }
1703     if (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1704     {
1705     mmfftype = 55;
1706     goto L_10;
1707     }
1708     }
1709     if (atom[latm].atomnum == 7)
1710     {
1711     jbo = 0;
1712     lbo = 0;
1713     adjn = FALSE;
1714     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1715     {
1716     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0)
1717     jbo += atom[i].bo[k];
1718     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 0)
1719     {
1720     lbo += atom[latm].bo[k];
1721     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1722     adjn = TRUE;
1723     }
1724     }
1725     if (jbo == 4 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1726     {
1727     mmfftype = 55;
1728     goto L_10;
1729     }
1730     }
1731     }
1732     if (jjbo == 4) // c=n+
1733     {
1734     mmxtype = 41;
1735     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1736     {
1737     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1738     {
1739     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8) // c=n+-o
1740     {
1741     katm = atom[i].iat[j];
1742     jjk = 0;
1743     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1744     {
1745     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
1746     jjk++;
1747     }
1748     if (jjk == 1)
1749     mmfftype = 67;
1750     else if (jjk == 2)
1751     mmfftype = 54;
1752     goto L_10;
1753     }
1754     }
1755     }
1756     mmfftype = 54;
1757     goto L_10;
1758     }
1759     mmxtype = 37;
1760     mm3type = 37;
1761     mmfftype = 9;
1762     goto L_10;
1763     } // got here with not assignment check other side for mmff
1764     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1765     {
1766     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].iat[j] != jatm && atom[i].bo[j] != 9)
1767     {
1768     katm = atom[i].iat[j];
1769     if (atom[katm].atomnum == 16)
1770     {
1771     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1772     {
1773     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != i && atom[katm].bo[k] == 2)
1774     {
1775     if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 8)
1776     {
1777     mmfftype = 43;
1778     goto L_10;
1779     }
1780     }
1781     }
1782     }
1783     }
1784     }
1785     goto L_10;
1786     }
1787     // goto here with only single bonds to nitrogen
1788     mmxtype = 8;
1789     mm3type = 8;
1790     mmfftype = 8;
1791     if (jji == 2) // divalent anionic N
1792     {
1793     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1794     {
1795     if (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type > 300) // attached metal
1796     {
1797     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1798     {
1799     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].iat[k] != atom[i].iat[j])
1800     {
1801     jatm = atom[i].iat[k];
1802     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1803     {
1804     if (atom[jatm].iat[l] != 0)
1805     {
1806     if (atom[jatm].bo[l] >= 2)
1807     {
1808     mmxtype = 9;
1809     goto L_10;
1810     }
1811     }
1812     }
1813     }
1814     }
1815     }
1816     }
1817     // mmxtype = 77;
1818     mmfftype = 62;
1819     goto L_10;
1820     }
1821     if (jji == 4 && jjbo == 4)
1822     {
1823     mmxtype = 41;
1824     mm3type = 39;
1825     mmfftype = 34;
1826     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1827     {
1828     if (atom[i].iat[j] != 0 && (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300))
1829     {
1830     mmxtype = 8;
1831     mm3type = 8;
1832     }
1833     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1834     {
1835     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1836     mmfftype = 68;
1837     }
1838     }
1839     goto L_10;
1840     }
1841     ndouble = 0;
1842     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1843     {
1844     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1845     {
1846     katm = atom[i].iat[j];
1847     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1848     {
1849     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
1850     ndouble++;
1851     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 3)
1852     ndouble++;
1853     }
1854     }
1855     }
1856     if (ndouble >= 1)
1857     {
1858     mmxtype = 9;
1859     mm3type = 9;
1860     mmfftype = 8;
1861     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1862     {
1863     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
1864     {
1865     jatm = atom[i].iat[j];
1866     jjk = 0;
1867     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1868     {
1869     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].mmx_type != 20)
1870     jjk++;
1871     }
1872     if (jjk == 3)
1873     {
1874     if (atom[jatm].iat[0] == i)
1875     {
1876     if (atom[jatm].bo[1] == 2)
1877     {
1878     katm = atom[jatm].iat[1];
1879     latm = atom[jatm].iat[2];
1880     }else
1881     {
1882     latm = atom[jatm].iat[1];
1883     katm = atom[jatm].iat[2];
1884     }
1885     } else if (atom[jatm].iat[1] == i)
1886     {
1887     if (atom[jatm].bo[0] == 2)
1888     {
1889     katm = atom[jatm].iat[0];
1890     latm = atom[jatm].iat[2];
1891     }else
1892     {
1893     latm = atom[jatm].iat[0];
1894     katm = atom[jatm].iat[2];
1895     }
1896     }else if (atom[jatm].iat[2] == i)
1897     {
1898     if (atom[jatm].bo[0] == 2)
1899     {
1900     katm = atom[jatm].iat[0];
1901     latm = atom[jatm].iat[1];
1902     }else
1903     {
1904     latm = atom[jatm].iat[0];
1905     katm = atom[jatm].iat[1];
1906     }
1907     }
1908     if (atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1909     {
1910     jbo = 0;
1911     kbo = 0;
1912     adjn = FALSE;
1913     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
1914     {
1915     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1916     jbo += atom[katm].bo[k];
1917     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 9 && atom[atom[latm].iat[k]].mmx_type != 20)
1918     {
1919     kbo += atom[latm].bo[k];
1920     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1921     adjn = TRUE;
1922     }
1923     }
1924     if ( jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1925     {
1926     mmfftype =56;
1927     goto L_10;
1928     }
1929     }
1930     if (atom[katm].atomnum == 7) // N-C=N+
1931     {
1932     jj_bo = 0;
1933     noxide = FALSE;
1934     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1935     {
1936     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
1937     jj_bo += atom[katm].bo[l];
1938     if (atom[atom[katm].iat[l]].atomnum == 8)
1939     {
1940     jjk = 0;
1941     latm = atom[katm].iat[l];
1942     for (m=0; m < MAXIAT; m++)
1943     {
1944     if (atom[latm].iat[m] != 0 && atom[latm].bo[m] != 9)
1945     jjk++;
1946     }
1947     if (jjk == 1)
1948     noxide = TRUE;
1949     }
1950     }
1951     if (jj_bo == 4 && !(atom[katm].flags & aromatic_mask && atom[katm].flags & mask6) && noxide == FALSE) // N-C=N+
1952     {
1953     mmfftype = 55;
1954     goto L_10;
1955     }
1956     }
1957     }
1958     }
1959     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7) // n-n=n
1960     {
1961     jatm = atom[i].iat[j];
1962     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1963     {
1964     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i)
1965     {
1966     if (atom[jatm].bo[k] == 2 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7)
1967     {
1968     jbo = 0;
1969     kbo = 0;
1970     katm = atom[jatm].iat[k];
1971     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1972     {
1973     if (atom[jatm].iat[l] != 0 && atom[jatm].bo[l] != 9)
1974     jbo += atom[jatm].bo[l];
1975     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1976     kbo += atom[katm].bo[l];
1977     }
1978     if (jbo == 3 && kbo == 3)
1979     {
1980     mmfftype = 10;
1981     goto L_10;
1982     }
1983     }
1984     }
1985     }
1986     }
1987    
1988     }
1989     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
1990     {
1991     if (atom[i].iat[j] != 0)
1992     {
1993     jatm = atom[i].iat[j];
1994     if (atom[jatm].atomnum == 16) // sulfonamide - need to check this further
1995     {
1996     jjk = 0;
1997     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1998     {
1999     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9)
2000     {
2001     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2002     jjk++;
2003     }
2004     }
2005     if (jjk >= 2)
2006     {
2007     mmxtype = 9;
2008     mm3type = 155;
2009     mmfftype = 43;
2010     goto L_10;
2011     }
2012     }
2013     if (atom[jatm].atomnum == 5) // boron
2014     {
2015     mmxtype = 9;
2016     mm3type = 9;
2017     mmfftype = 9;
2018     goto L_10;
2019     }
2020     }
2021     }
2022     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2023     {
2024     if (atom[i].iat[j] != 0)
2025     {
2026     jatm = atom[i].iat[j];
2027     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2028     {
2029     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2030     {
2031     if (atom[jatm].atomnum == 6 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8) // amide
2032     {
2033     mmxtype = 9;
2034     mm3type = 9;
2035     mmfftype = 10;
2036     goto L_10;
2037     }
2038     if (atom[jatm].atomnum == 6 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16) // thioamide
2039     {
2040     mmxtype = 9;
2041     mm3type = 9;
2042     mmfftype = 10;
2043     goto L_10;
2044     }
2045     }
2046     }
2047     }
2048     }
2049     if (jji == 3 && ndouble >= 1 ) // eneamine
2050     {
2051     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2052     {
2053     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2054     {
2055     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
2056     {
2057     jatm = atom[i].iat[j];
2058     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2059     {
2060     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2061     {
2062     mmxtype = 9;
2063     mmfftype = 40;
2064     goto L_10;
2065     }
2066     }
2067     }
2068     }
2069     }
2070     }
2071    
2072     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2073     {
2074     if (atom[i].iat[j] != 0)
2075     {
2076     jatm = atom[i].iat[j];
2077     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2078     {
2079     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2080     {
2081     if (atom[jatm].atomnum == 15) // n-p=x
2082     {
2083     jjk = 0;
2084     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2085     {
2086     if (atom[jatm].iat[l] != 0 && atom[jatm].bo[l] != 9)
2087     jjk++;
2088     }
2089     if (jjk > 3)
2090     {
2091     mmxtype = 8;
2092     mm3type = 8;
2093     mmfftype = 8;
2094     goto L_10;
2095     }
2096     }
2097     }
2098     }
2099     }
2100     }
2101    
2102     }
2103     // end of ndouble test
2104     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2105     {
2106     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2107     {
2108     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6) // carbon
2109     {
2110     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2111     {
2112     if (atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != i)
2113     {
2114     if (atom[atom[i].iat[j]].bo[k] == 3 && atom[atom[atom[i].iat[j]].iat[k]].atomnum == 7)
2115     {
2116     mmfftype = 43;
2117     goto L_10;
2118     }
2119     }
2120     }
2121     } else if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7) // nitrogen - n-n bond - n-n-c=o
2122     {
2123     jatm = atom[i].iat[j];
2124     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2125     {
2126     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i)
2127     {
2128     katm = atom[jatm].iat[k];
2129     if (atom[katm].atomnum == 6)
2130     {
2131     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2132     {
2133     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].iat[l] != jatm)
2134     {
2135     if (atom[atom[katm].iat[l]].atomnum == 8 && atom[katm].bo[l] == 2)
2136     {
2137     mmxtype = 9;
2138     goto L_10;
2139     }
2140     }
2141     }
2142     }
2143     }
2144     }
2145     }
2146     }
2147     }
2148     if (is_cyclo5(i,array) && atom[i].flags & aromatic_mask) // heterocycle
2149     {
2150     for (j=1; j < 5; j++)
2151     {
2152     if (atom[array[j]].atomnum != 6)
2153     {
2154     mmxtype = 8;
2155     mm3type = 8;
2156     mmfftype = 79;
2157     goto L_10;
2158     }
2159     }
2160     }
2161     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // guanadinium
2162     {
2163     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
2164     {
2165     jatm = atom[i].iat[j];
2166     jjk = 0;
2167     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2168     {
2169     if (atom[jatm].iat[k] != 0)
2170     jjk++;
2171     }
2172     if (jjk == 3 && (atom[atom[jatm].iat[0]].atomnum == 7 &&
2173     atom[atom[jatm].iat[1]].atomnum == 7 && atom[atom[jatm].iat[2]].atomnum == 7) )
2174     {
2175     mmfftype = 56;
2176     goto L_10;
2177     }
2178     }
2179     }
2180     // mmxtypes that should not be changed - set by user
2181     if (atom[i].mmx_type == 41) // N+
2182     {
2183     mmxtype = 41;
2184     mm3type = 39;
2185     mmfftype = atom[i].mmff_type;
2186     if (mmfftype == 0 && (mmfftype != 34 || mmfftype != 54 || mmfftype != 55 || mmfftype != 56
2187     || mmfftype != 58 || mmfftype != 69 || mmfftype != 80 || mmfftype != 81) )
2188     mmfftype = 34;
2189     goto L_10;
2190     } else if (atom[i].mmx_type == 55) // TS Nitrogen
2191     {
2192     mmxtype = 55;
2193     mm3type = 0;
2194     mmfftype = 0;
2195     goto L_10;
2196     }
2197     goto L_10;
2198     } else if (atom[i].atomnum == 8) // oxygen
2199     {
2200     /* ======================== Oxygen ==================================== */
2201     if (atom[i].mmx_type == 53) // TS Oxygen
2202     {
2203     mmxtype = 53;
2204     mm3type = 0;
2205     mmfftype = 0;
2206     goto L_10;
2207     }
2208     jjbo = 0;
2209     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2210     {
2211     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20
2212     && (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300))
2213     jjbo += atom[i].bo[j];
2214     }
2215     if (jjbo == 3) // o+
2216     {
2217     mmxtype = 46;
2218     mmfftype = 49;
2219     mm3type = 0;
2220     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2221     {
2222     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
2223     {
2224     mmfftype = 51;
2225     goto L_10;
2226     }
2227     }
2228     goto L_10;
2229     }
2230     mmxtype = atom[i].mmx_type;
2231     if (mmxtype == 66)
2232     {
2233     mm3type = 47;
2234     mmfftype = 32;
2235     }
2236     if (mmxtype == 6 || mmxtype == 7 || mmxtype == 66)
2237     {
2238     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2239     {
2240     if (atom[i].bo[j] == 2) // x=0
2241     {
2242     mmxtype = 7;
2243     mm3type = 7;
2244     mmfftype = 7;
2245     jatm = atom[i].iat[j];
2246     if (atom[jatm].atomnum == 15) // p=o
2247     {
2248     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2249     {
2250     jjk = 0;
2251     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2252     {
2253     katm = atom[jatm].iat[k];
2254     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2255     {
2256     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2257     jjk++;
2258     }
2259     if (jjk == 1 && atom[katm].mmx_type == 42)
2260     {
2261     mmxtype = 66;
2262     mm3type = 47;
2263     }
2264     }
2265     }
2266     mmfftype = 32;
2267     goto L_10;
2268     }
2269     if (atom[jatm].atomnum == 16) // s=o
2270     {
2271     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2272     {
2273     jjk = 0;
2274     jj_bo = 0;
2275     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2276     {
2277     katm = atom[jatm].iat[k];
2278     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2279     {
2280     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2281     {
2282     jjk++;
2283     jj_bo += atom[katm].bo[l];
2284     }
2285     }
2286     if (jjk == 1 && jj_bo == 1 && atom[katm].mmx_type == 42)
2287     {
2288     mmxtype = 66;
2289 gilbertke 63 mm3type = 47;
2290 tjod 3 mmfftype = 32;
2291     goto L_10;
2292     }
2293     }
2294     }
2295     }
2296     if (atom[jatm].atomnum == 6) // c=o
2297     {
2298     mmfftype = 7;
2299     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2300     {
2301     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2302     {
2303     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2304     {
2305     katm = atom[jatm].iat[k];
2306     jjk = 0;
2307     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2308     {
2309     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2310     jjk++;
2311     }
2312     if (jjk == 1) // carboxylate
2313     {
2314     mmxtype = 66;
2315 gilbertke 63 mm3type = 47;
2316 tjod 3 mmfftype = 32;
2317     goto L_10;
2318     }
2319     if (jjk == 2) // ester and acids
2320     {
2321     if ( atom[atom[katm].iat[0]].atomnum != 1 && atom[atom[katm].iat[1]].atomnum != 1) // ester
2322     {
2323     mm3type = 78;
2324     goto L_10;
2325     } else if ( atom[atom[katm].iat[0]].atomnum == 1 || atom[atom[katm].iat[1]].atomnum == 1) // acid
2326     {
2327     mm3type = 77;
2328     goto L_10;
2329     }
2330     }
2331     }
2332     }
2333     }
2334     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2335     {
2336     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2337     {
2338     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7) // amide
2339     {
2340     mm3type = 7; // should be 79 but database only has 58-79
2341     goto L_10;
2342     }
2343     }
2344     }
2345     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2346     {
2347     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2348     {
2349     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 6) // vinyl ketone
2350     {
2351     katm = atom[jatm].iat[k];
2352     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2353     {
2354     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] == 2)
2355     {
2356     mm3type = 81;
2357     goto L_10;
2358     }
2359     }
2360     }
2361     }
2362     }
2363     }
2364    
2365     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2366     {
2367     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 1)
2368     {
2369     jji = 0;
2370     latm = atom[jatm].iat[k];
2371     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2372     {
2373     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].bo[l] != 9 && atom[atom[latm].iat[l]].mmx_type != 20)
2374     jji++;
2375     }
2376     if (jji == 1)
2377     {
2378     mmxtype = 66;
2379     mm3type = 47;
2380     mmfftype = 32;
2381     goto L_10;
2382     }
2383     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2384     {
2385     mmfftype = 32;
2386     goto L_10;
2387     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2388     {
2389     jjk = 0;
2390     latm = atom[jatm].iat[k];
2391     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2392     {
2393     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].bo[l] != 9 && atom[atom[latm].iat[l]].mmx_type != 20)
2394     jjk++;
2395     }
2396     if (jjk == 1)
2397     {
2398     mmxtype = 66;
2399     mm3type = 47;
2400     }
2401     mmfftype = 32;
2402     goto L_10;
2403     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2404     {
2405     mmfftype = 32;
2406     goto L_10;
2407     }
2408     }
2409     goto L_10;
2410     } else if (atom[i].bo[j] == 3)
2411     {
2412     mmxtype = 46;
2413     mmfftype = 53;
2414     goto L_10;
2415     }
2416     } // got here with only single bonds - don't reset 66
2417     jji = 0;
2418     nh = 0;
2419     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2420     {
2421     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
2422     atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
2423     jji++;
2424     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 1)
2425     nh++;
2426     }
2427     if (jji == 1) // only one bond
2428     {
2429     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6)
2430     {
2431     jatm = atom[i].iat[0];
2432     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2433     {
2434     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2435     {
2436    
2437     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6) // c=c
2438     {
2439     mmfftype = 35;
2440     goto L_10;
2441     }
2442     }
2443     }
2444     }
2445     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7) // n-o
2446     {
2447     mmxtype = 66;
2448     mm3type = 69;
2449     mmfftype = 32;
2450     goto L_10;
2451     }
2452     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // p-o
2453     {
2454     mmxtype = 66;
2455     mm3type = 7;
2456     mmfftype = 32;
2457     goto L_10;
2458     }
2459    
2460     }
2461     // test for epoxides
2462     if (is_cyclo3(i,array))
2463     {
2464     mm3type = 49;
2465     mmfftype = 6;
2466     goto L_10;
2467     }
2468     if (is_cyclo5(i,array))
2469     {
2470     if (atom[i].flags & aromatic_mask)
2471     {
2472     mmfftype = 59;
2473     mm3type = 41;
2474     goto L_10;
2475     }
2476     }
2477     if (jji == 2)
2478     {
2479     if (nh == 2) // mmff water
2480     {
2481     mmfftype = 70;
2482     goto L_10;
2483     } else if (nh == 1) // ROH and RCOOH
2484     {
2485     mm3type = 6;
2486     mmfftype = 6;
2487     jatm = atom[i].iat[0];
2488     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2489     {
2490     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2491     {
2492     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
2493     {
2494     mm3type = 75;
2495     break;
2496     }
2497     }
2498     }
2499     goto L_10;
2500     } else
2501     {
2502     mmfftype = 6;
2503 gilbertke 63 goto L_10;
2504 tjod 3 }
2505     jatm = atom[i].iat[0];
2506     jtype = 0;
2507     katm = atom[i].iat[1];
2508     ktype = 0;
2509     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2510     {
2511     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2512     {
2513     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
2514     {
2515     jtype = 3;
2516     break;
2517     } else if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6)
2518     {
2519     jtype = 2;
2520     break;
2521     }
2522     }
2523     }
2524     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2525     {
2526     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] == 2)
2527     {
2528     if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 8)
2529     {
2530     ktype = 3;
2531     break;
2532     }else if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 6)
2533     {
2534     ktype = 2;
2535     break;
2536     }
2537     }
2538     }
2539     if (jtype == 3 && ktype == 3) // anhydrides
2540     mm3type = 148;
2541     else if (jtype == 3 || ktype == 3) // carboxyl & ester
2542     mm3type = 75;
2543     else if (jtype == 2 && ktype == 2) // furan type ??
2544     mm3type = 41;
2545     else if (jtype == 2 || ktype == 2) // vinyl type ??
2546     mm3type = 41;
2547     else
2548     mm3type = 6;
2549     goto L_10;
2550     }
2551     if (mmxtype != 66)
2552     {
2553     mmxtype = 6;
2554     mm3type = 6;
2555     mmfftype = 6;
2556     }
2557     goto L_10;
2558     } else if (mmxtype == 42)
2559     {
2560     mmfftype = 32;
2561     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2562     {
2563     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 16 || atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 15)
2564     {
2565     mmxtype = 66;
2566     mm3type = 47;
2567     mmfftype = 32;
2568     goto L_10;
2569     }
2570     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
2571     {
2572     mmxtype = 42;
2573     mm3type = 69;
2574     jj_bo = 0;
2575     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2576     {
2577     if (atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].bo[k] != 9)
2578     jj_bo += atom[atom[i].iat[j]].bo[k];
2579     }
2580     if (jj_bo >= 4)
2581     {
2582     mmxtype = 66;
2583     mm3type = 69;
2584     mmfftype = 32;
2585     } else
2586     mmfftype = 35;
2587     goto L_10;
2588     }
2589     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6 )
2590     {
2591     jatm = atom[i].iat[j];
2592     mmfftype = 35;
2593     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2594     {
2595     if (atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2596     {
2597     mmxtype = 66;
2598     mm3type = 47;
2599     mmfftype = 32;
2600     goto L_10;
2601     }
2602     }
2603     }
2604     }
2605     goto L_10;
2606     } else
2607     goto L_10;
2608     } else if (atom[i].atomnum == 13) // aluminum
2609     {
2610     mmxtype = 44;
2611     mm3type = 0;
2612     jji = 0;
2613     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2614     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2615     jji++;
2616     if (jji == 4)
2617     mmxtype = 58;
2618     goto L_10;
2619     } else if (atom[i].atomnum == 15) // phosphorus
2620     {
2621     mmxtype = 25;
2622     mm3type = 25;
2623     mmfftype = 25;
2624     jji = 0;
2625     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2626     {
2627     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2628     jji++;
2629     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6 && atom[i].bo[j] == 2)
2630     {
2631     mmxtype = 67;
2632     mmfftype = 75;
2633     goto L_10;
2634     }
2635     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8 && atom[i].bo[j] == 2)
2636     mm3type = 153;
2637     }
2638     if (jji >= 5)
2639     {
2640     mmxtype = 47;
2641     mm3type = 60;
2642     }else if (jji == 3)
2643     {
2644     mmxtype = 25;
2645     mmfftype = 26;
2646     }
2647     goto L_10;
2648     } else if (atom[i].atomnum == 16) // sulfur
2649     {
2650     mmxtype = 15;
2651     mm3type = 15;
2652     mmfftype = 15;
2653     jji = 0;
2654     ndouble = 0;
2655     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2656     {
2657     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
2658     (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300))
2659     {
2660     jji++;
2661     if (atom[i].bo[j] == 2)
2662     ndouble++;
2663     }
2664     }
2665     if (jji == 1 && ndouble == 1)
2666     {
2667     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // s=s-
2668     {
2669     mmfftype = 72;
2670     goto L_10;
2671     }
2672     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6) // s=c
2673     {
2674     mmxtype = 38;
2675     mm3type = 74;
2676     if (atom[i].bo[0] == 2)
2677     {
2678     mmfftype = 16;
2679     jatm = atom[i].iat[0];
2680     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2681     {
2682     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9)
2683     {
2684     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16 && atom[jatm].iat[k] != i)
2685     {
2686     katm = atom[jatm].iat[k];
2687     jj_bo = 0;
2688     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2689     {
2690     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
2691     jj_bo++;
2692     }
2693     if (jj_bo == 1) // s=c-s i-jatm-katm
2694     {
2695     mmfftype = 72;
2696     goto L_10;
2697     }
2698     }
2699     }
2700     }
2701     goto L_10;
2702     }else if (atom[i].bo[0] == 1)
2703     {
2704     mmfftype = 72;
2705     goto L_10;
2706     }
2707     goto L_10;
2708     }
2709     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15 ) // s=p
2710     {
2711     mmxtype = 38;
2712     mm3type = 74;
2713     mmfftype = 72;
2714     goto L_10;
2715     }
2716     }
2717     if (jji == 2)
2718     {
2719     mmxtype = 15;
2720     mm3type = 15;
2721     mmfftype = 15;
2722     if (is_cyclo5(i,array)) // thiophene
2723     {
2724     if (atom[i].flags & aromatic_mask)
2725     {
2726     mmfftype = 44;
2727     mm3type = 42;
2728     goto L_10;
2729     }
2730     }
2731     if (ndouble == 2)
2732     mmfftype = 74;
2733     goto L_10;
2734     }
2735     if (jji == 3)
2736     {
2737     mmxtype = 17;
2738     mm3type = 17;
2739     mmfftype = 17;
2740     if (ndouble == 2)
2741     mmfftype = 73;
2742     if (ndouble == 3)
2743     mmfftype = 18;
2744     goto L_10;
2745     }
2746     if (jji == 4)
2747     {
2748     mmxtype = 18;
2749     mm3type = 18;
2750     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2751     {
2752     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7 ) // sulfamide
2753     mm3type = 154;
2754     }
2755     mmfftype = 18;
2756     goto L_10;
2757     }
2758     goto L_10;
2759     } else if (atom[i].atomnum == 17) // chlorine
2760     {
2761     mm3type = 12;
2762     mmxtype = 12;
2763     mmfftype = 12;
2764     jji = 0;
2765     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2766     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2767     jji++;
2768     if (jji == 2)
2769     mmxtype = 74; // bridging chlorine
2770     else if (jji == 4) // perchlorate
2771     mmfftype = 77;
2772     goto L_10;
2773     } else if (atom[i].atomnum == 34) // selenium
2774     {
2775     mm3type = 34;
2776     mmxtype = 34;
2777     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2778     {
2779     if (atom[i].bo[j] == 2)
2780     mmxtype = 39;
2781     }
2782     goto L_10;
2783     } else if (atom[i].atomnum == 9) // Florine
2784     {
2785     mmxtype = 11;
2786     mm3type = 11;
2787     mmfftype = 11;
2788     goto L_10;
2789     } else if (atom[i].atomnum == 35) // Bromine
2790     {
2791     mmxtype = 13;
2792     mm3type = 13;
2793     mmfftype = 13;
2794     goto L_10;
2795     } else if (atom[i].atomnum == 53) // Iodine
2796     {
2797     if (atom[i].mmx_type == 54) // Sn2 I
2798     {
2799     mmxtype = 54;
2800     mm3type = 0;
2801     mmfftype = 0;
2802     goto L_10;
2803     }
2804     mmxtype = 14;
2805     mm3type = 14;
2806     mmfftype = 14;
2807     goto L_10;
2808     } else if (atom[i].atomnum == 14 ) // Silicon
2809     {
2810     mmxtype = 19;
2811     mm3type = 19;
2812     mmfftype = 19;
2813     goto L_10;
2814     } else if (atom[i].atomnum == 50 ) // Tin
2815     {
2816     mmxtype = 32;
2817     mm3type = 32;
2818     mmfftype = 0;
2819     goto L_10;
2820     } else if (mmxtype >= 300) // metal atom - try to assign MMFF type
2821     {
2822     mm3type = mmxtype;
2823     if (mmfftype == 0)
2824     mmfftype = mmxtype;
2825     }
2826     L_10:
2827 gilbertke 63 set_atomtype(i,mmxtype,mm3type,mmfftype,0,0);
2828 tjod 3 L_20:
2829     continue; // do nothing
2830     }
2831     }
2832     // finished normal now type amber
2833     search_rings(-1);
2834     if (have_pi == FALSE)
2835     pireset();
2836     set_atomtypes(field.type);
2837     }
2838     /* --------------------------------------------------------- */
2839     int is_cyclo3(int ia, int *array)
2840     {
2841     int i,k;
2842     int jatm;
2843    
2844     for(i = 0; i < MAXIAT; i++)
2845     {
2846     if (atom[ia].iat[i] != 0 && atom[ia].bo[i] != 9 && atom[atom[ia].iat[i]].atomnum != 1)
2847     {
2848     jatm = atom[ia].iat[i];
2849     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2850     {
2851     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != ia && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum != 1)
2852     {
2853     if (isbond(ia,atom[jatm].iat[k]))
2854     {
2855     array[0] = ia;
2856     array[1] = jatm;
2857     array[2] = atom[jatm].iat[k];
2858     return TRUE;
2859     }
2860     }
2861     }
2862     }
2863     }
2864     return FALSE;
2865     }
2866     /* --------------------------------------------------------- */
2867     int is_cyclo4(int ia, int *array)
2868     {
2869     int i,k,l;
2870     int jatm,katm;
2871    
2872     for(i = 0; i < MAXIAT; i++)
2873     {
2874     if (atom[ia].iat[i] != 0 && atom[ia].bo[i] != 9)
2875     {
2876     jatm = atom[ia].iat[i];
2877     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2878     {
2879     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != ia && atom[jatm].bo[k] != 9)
2880     {
2881     katm = atom[jatm].iat[k];
2882     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2883     {
2884     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].iat[l] != jatm && atom[katm].bo[l] != 9)
2885     {
2886     if (isbond(ia,atom[katm].iat[l]))
2887     {
2888     array[0] = ia;
2889     array[1] = jatm;
2890     array[2] = katm;
2891     array[3] = atom[katm].iat[l];
2892     return TRUE;
2893     }
2894     }
2895     }
2896     }
2897     }
2898     }
2899     }
2900     return FALSE;
2901     }
2902     /* --------------------------------------------------------- */
2903     int is_cyclo5(int ia, int *array)
2904     {
2905     int i,j,k,l;
2906     int jatm,katm,latm;
2907    
2908     for (i=0; i < 6; i++)
2909     array[i] = 0;
2910    
2911     for(i=0; i < MAXIAT; i++)
2912     {
2913     if (atom[ia].iat[i] != 0)
2914     {
2915     jatm = atom[ia].iat[i];
2916     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2917     {
2918     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].iat[j] != ia && atom[jatm].bo[j] != 9)
2919     {
2920     katm = atom[jatm].iat[j];
2921     if ( !isbond(ia,katm)) // three membered ring
2922     {
2923     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2924     {
2925     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm && atom[katm].iat[k] != ia && atom[katm].bo[k] != 9)
2926     {
2927     latm = atom[katm].iat[k];
2928     if ( !isbond(ia,latm)) // four membered ring
2929     {
2930     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2931     {
2932     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].iat[l] != katm && atom[latm].iat[l] != jatm &&
2933     atom[latm].iat[l] != ia && atom[latm].bo[l] != 9)
2934     {
2935     if (isbond(ia,atom[latm].iat[l]))
2936     {
2937     array[0] = ia;
2938     array[1] = jatm;
2939     array[2] = katm;
2940     array[3] = latm;
2941     array[4] = atom[latm].iat[l];
2942     return TRUE;
2943     }
2944     }
2945     }
2946     }
2947     }
2948     }
2949     }
2950     }
2951     }
2952     }
2953     }
2954     return FALSE;
2955     }
2956     /* --------------------------------------------------------- */
2957     int is_cyclo6(int ia, int *array)
2958     {
2959     int i,j,k,l,m;
2960     int jatm,katm,latm,matm,xatm;
2961    
2962     for (i=0; i < 6; i++)
2963     array[i] = 0;
2964    
2965     for(i=0; i < MAXIAT; i++)
2966     {
2967     if (atom[ia].iat[i] != 0)
2968     {
2969     jatm = atom[ia].iat[i];
2970     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2971     {
2972     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].iat[j] != ia && atom[jatm].bo[j] != 9)
2973     {
2974     katm = atom[jatm].iat[j];
2975     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2976     {
2977     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm && atom[katm].iat[k] != ia && atom[katm].bo[k] != 9)
2978     {
2979     latm = atom[katm].iat[k];
2980     if (!isbond(ia,latm)) // bail out for four memebered rings
2981     {
2982     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2983     {
2984     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].iat[l] != katm && atom[latm].iat[l] != jatm &&
2985     atom[latm].iat[l] != ia && atom[latm].bo[l] != 9)
2986     {
2987     matm = atom[latm].iat[l];
2988     if (!(isbond(ia,matm))) // bail out for five membered ring
2989     {
2990     for (m=0; m < MAXIAT; m++)
2991     {
2992     xatm = atom[matm].iat[m];
2993     if (xatm != 0 && xatm != matm && xatm != latm && xatm != katm && xatm != jatm && xatm != ia)
2994     {
2995     if (isbond(ia,xatm))
2996     {
2997     array[0] = ia;
2998     array[1] = jatm;
2999     array[2] = katm;
3000     array[3] = latm;
3001     array[4] = matm;
3002     array[5] = xatm;
3003     return TRUE;
3004     }
3005     }
3006     }
3007     }
3008     }
3009     }
3010     }
3011     }
3012     }
3013     }
3014     }
3015     }
3016     }
3017     return FALSE;
3018     }
3019     /* --------------------------------------------------------- */
3020     int find_rsize(int isize,int iatom)
3021     {
3022     int i, j, icount;
3023    
3024     icount = 0;
3025     if (isize == 3)
3026     {
3027     for (i=0; i < ringdata.tot3; i++)
3028     {
3029     for(j=0; j < 3; j++)
3030     {
3031     if (ringdata.iring3[i][j] == iatom)
3032     icount++;
3033     }
3034     }
3035     return(icount);
3036     }else if (isize == 4)
3037     {
3038     for (i=0; i < ringdata.tot4; i++)
3039     {
3040     for(j=0; j < 4; j++)
3041     {
3042     if (ringdata.iring4[i][j] == iatom)
3043     icount++;
3044     }
3045     }
3046     return(icount);
3047     }else if (isize == 5)
3048     {
3049     for (i=0; i < ringdata.tot5; i++)
3050     {
3051     for(j=0; j < 5; j++)
3052     {
3053     if (ringdata.iring5[i][j] == iatom)
3054     icount++;
3055     }
3056     }
3057     return(icount);
3058     }else if (isize == 6)
3059     {
3060     for (i=0; i < ringdata.tot6; i++)
3061     {
3062     for(j=0; j < 6; j++)
3063     {
3064     if (ringdata.iring6[i][j] == iatom)
3065     icount++;
3066     }
3067     }
3068     return(icount);
3069     }
3070     return(icount);
3071     }
3072     /* --------------------------------------------------------- */
3073     // iatom is atom number to search on
3074     // isize = ring size
3075     // num = number of ring if more than one ring containing atom iatom
3076     // array = array of ring atoms
3077     //
3078     void get_rsize(int iatom, int isize, int num, int *array)
3079     {
3080     int i, j, k, icount;
3081     icount = -1;
3082    
3083     if (isize == 3)
3084     {
3085     for (i=0; i < ringdata.tot3; i++)
3086     {
3087     for (j=0; j < 3; j++)
3088     {
3089     if (iatom == ringdata.iring3[i][j])
3090     icount++;
3091     if (icount == num)
3092     {
3093     for (k=0; k < isize; k++)
3094     array[k] = ringdata.iring3[i][k];
3095     return;
3096     }
3097     }
3098     }
3099     } else if (isize == 4)
3100     {
3101     for (i=0; i < ringdata.tot4; i++)
3102     {
3103     for (j=0; j < 4; j++)
3104     {
3105     if (iatom == ringdata.iring3[i][j])
3106     icount++;
3107     if (icount == num)
3108     {
3109     for (k=0; k < isize; k++)
3110     array[k] = ringdata.iring4[i][k];
3111     return;
3112     }
3113     }
3114     }
3115     } else if (isize == 5)
3116     {
3117     for (i=0; i < ringdata.tot5; i++)
3118     {
3119     for (j=0; j < 5; j++)
3120     {
3121     if (iatom == ringdata.iring5[i][j])
3122     icount++;
3123     if (icount == num)
3124     {
3125     for (k=0; k < isize; k++)
3126     array[k] = ringdata.iring5[i][k];
3127     return;
3128     }
3129     }
3130     }
3131     } else if (isize == 6)
3132     {
3133     for (i=0; i < ringdata.tot6; i++)
3134     {
3135     for (j=0; j < 6; j++)
3136     {
3137     if (iatom == ringdata.iring6[i][j])
3138     icount++;
3139     if (icount == num)
3140     {
3141     for (k=0; k < isize; k++)
3142     array[k] = ringdata.iring6[i][k];
3143     return;
3144     }
3145     }
3146     }
3147     }
3148     }
3149     /* --------------------------------------------------------- */
3150     int aromatic_5(int ringindex, int *array)
3151     {
3152     int i,j,k, jatm, katm;
3153     int nodbl, npi;
3154     int ia, ib, ic;
3155     int db[10];
3156     int ihetero;
3157     long int aromatic_mask, mask6;
3158    
3159     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
3160     mask6 = (1L << RING6);
3161    
3162     npi = 0;
3163     ihetero = 0;
3164     for (i=0; i < 4; i++)
3165     {
3166     jatm = array[i];
3167     for (j=i+1;j < 5; j++)
3168     {
3169     katm = array[j];
3170     if (isbond(jatm,katm))
3171     {
3172     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
3173     {
3174     if (atom[jatm].iat[k] == katm)
3175     {
3176     if (atom[jatm].bo[k] == 2)
3177     {
3178     db[npi] = i+j;
3179     npi++;
3180     }else if ( (atom[jatm].flags & aromatic_mask && atom[jatm].flags & mask6 )
3181     && (atom[katm].flags & aromatic_mask && atom[katm].flags & mask6 ))
3182     {
3183     db[npi] = i+j;
3184     npi++;
3185     }
3186     }
3187     }
3188     }
3189     }
3190     }
3191     for (i=0; i < 5; i++)
3192     {
3193     jatm = array[i];
3194     if (atom[jatm].atomnum != 6)
3195     {
3196     nodbl = FALSE;
3197     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
3198     {
3199     if (atom[jatm].iat[j] != 0)
3200     {
3201     if (atom[jatm].bo[j] > 1 && atom[jatm].bo[j] != 9)
3202     nodbl = TRUE;
3203     }
3204     }
3205     if (nodbl == FALSE)
3206     ihetero = jatm;
3207     }
3208     }
3209     if (npi >= 2 && ihetero != 0) // got an aromatic ring with heteroatom
3210     return TRUE;
3211    
3212     if (npi == 0) // no double bonds in ring
3213     return FALSE;
3214    
3215     if (npi == 1 && ihetero == 0)
3216     return FALSE;
3217    
3218     if (npi == 1)
3219     {
3220     if (db[0] == 1)
3221     {
3222     ia = array[2];
3223     ib = array[3];
3224     ic = array[4];
3225     } else if (db[0] == 3)
3226     {
3227     ia = array[0];
3228     ib = array[3];
3229     ic = array[4];
3230     } else if (db[0] == 4)
3231     {
3232     ia = array[1];
3233     ib = array[2];
3234     ic = array[3];
3235     } else if (db[0] == 5)
3236     {
3237     ia = array[0];
3238     ib = array[1];
3239     ic = array[4];
3240     } else if (db[0] == 7)
3241     {
3242     ia = array[0];
3243     ib = array[1];
3244     ic = array[2];
3245     }
3246     if (ia == ihetero)
3247     {
3248     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3249     {
3250     for (j=0; j < 6; j++)
3251     {
3252     if (ringdata.iring6[i][j] == ib)
3253     {
3254     if (atom[ib].flags & aromatic_mask)
3255     return TRUE;
3256     }
3257     if (ringdata.iring6[i][j] == ic)
3258     {
3259     if (atom[ic].flags & aromatic_mask)
3260     return TRUE;
3261     }
3262     }
3263     }
3264     } else if (ib == ihetero)
3265     {
3266     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3267     {
3268     for (j=0; j < 6; j++)
3269     {
3270     if (ringdata.iring6[i][j] == ia)
3271     {
3272     if (atom[ia].flags & aromatic_mask)
3273     return TRUE;
3274     }
3275     if (ringdata.iring6[i][j] == ic)
3276     {
3277     if (atom[ic].flags & aromatic_mask)
3278     return TRUE;
3279     }
3280     }
3281     }
3282     } else if (ic == ihetero)
3283     {
3284     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3285     {
3286     for (j=0; j < 6; j++)
3287     {
3288     if (ringdata.iring6[i][j] == ib)
3289     {
3290     if (atom[ib].flags & aromatic_mask)
3291     return TRUE;
3292     }
3293     if (ringdata.iring6[i][j] == ia)
3294     {
3295     if (atom[ia].flags & aromatic_mask)
3296     return TRUE;
3297     }
3298     }
3299     }
3300     }
3301     }
3302     return FALSE;
3303     }
3304     /* --------------------------------------------------------- */
3305     int aromatic_6(int *array)
3306     {
3307     int i,j,k, ia,ib, idbl,kdbl;
3308     int num, inarray[10];
3309     long int aromatic_mask, mask6;
3310    
3311     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
3312     mask6 = (1L << RING6);
3313     num = 0;
3314     for (i=0; i < 10; i++)
3315     inarray[i] = FALSE;
3316    
3317     for (i=0; i < 5; i++)
3318     {
3319     ia = array[i];
3320     for (j=i+1; j < 6; j++)
3321     {
3322     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
3323     {
3324     if (atom[ia].iat[k] == array[j])
3325     {
3326     if (atom[ia].bo[k] == 2)
3327     {
3328     num++;
3329     inarray[i] = TRUE;
3330     inarray[j] = TRUE;
3331     }
3332     }
3333     }
3334     }
3335     }
3336     if (num == 3)
3337     return TRUE;
3338    
3339     if (num >= 1)
3340     {
3341     for(i=0; i < 5; i++)
3342     {
3343     if (inarray[i] == FALSE)
3344     {
3345     ia = array[i];
3346     for(j=i+1;j < 6; j++)
3347     {
3348     if (inarray[j] == FALSE)
3349     {
3350     ib = array[j];
3351     if ( (atom[ia].flags & aromatic_mask) && (atom[ib].flags & aromatic_mask))
3352     {
3353     num++;
3354     if (num == 3)
3355     return TRUE;
3356     } else if (isbond(ia,ib))
3357     {
3358     idbl = FALSE;
3359     kdbl = FALSE;
3360     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
3361     {
3362     if (atom[ia].iat[k] !=0 && atom[ia].bo[k] == 2)
3363     {
3364     if (atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 6 || atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 7)
3365     {
3366     if (atom[atom[ia].iat[k]].flags & mask6)
3367     idbl = TRUE;
3368     }
3369     }
3370     if (atom[ib].iat[k] !=0 && atom[ib].bo[k] == 2)
3371     {
3372     if (atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 6 || atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 7)
3373     {
3374     if (atom[atom[ib].iat[k]].flags & mask6)
3375     kdbl = TRUE;
3376     }
3377     }
3378     }
3379     if (idbl == TRUE && kdbl == TRUE)
3380     {
3381     num++;
3382     if (num == 3)
3383     return TRUE;
3384     }
3385     }
3386     inarray[i] = TRUE;
3387     inarray[j] = TRUE;
3388     }
3389     }
3390     }
3391     }
3392     }
3393     return FALSE;
3394     }
3395     /* ================================================== */
3396     // look for ionic types input with bonds and adjust to make ionic
3397     //
3398     void adjust_mmfftypes()
3399     {
3400     int i,j, iatt;
3401    
3402     for (i=1; i <= natom; i++)
3403     {
3404     if (atom[i].mmff_type == 89 ) // F-
3405     {
3406     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3407     {
3408     if (atom[i].iat[j] != 0)
3409     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3410     }
3411     } else if (atom[i].mmff_type == 90 ) // CL-
3412     {
3413     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3414     {
3415     if (atom[i].iat[j] != 0)
3416     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3417     }
3418     } else if (atom[i].mmff_type == 91 ) // Br-
3419     {
3420     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3421     {
3422     if (atom[i].iat[j] != 0)
3423     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3424     }
3425     } else if (atom[i].mmff_type == 92 ) // Li+
3426     {
3427     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3428     {
3429     if (atom[i].iat[j] != 0)
3430     {
3431     iatt = atom[i].iat[j];
3432     deletebond(i,iatt);
3433     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3434     set_atomtype(iatt,42,0,92,0,0);
3435     }
3436     }
3437     } else if (atom[i].mmff_type == 93 ) // Na+
3438     {
3439     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3440     {
3441     if (atom[i].iat[j] != 0)
3442     {
3443     iatt = atom[i].iat[j];
3444     deletebond(i,iatt);
3445     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3446     set_atomtype(iatt,42,0,93,0,0);
3447     }
3448     }
3449     } else if (atom[i].mmff_type == 94 ) // K+
3450     {
3451     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3452     {
3453     if (atom[i].iat[j] != 0)
3454     {
3455     iatt = atom[i].iat[j];
3456     deletebond(i,iatt);
3457     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3458     set_atomtype(iatt,42,0,94,0,0);
3459     }
3460     }
3461     } else if (atom[i].mmff_type == 95 ) // Zn+2
3462     {
3463     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3464     {
3465     if (atom[i].iat[j] != 0)
3466     {
3467     iatt = atom[i].iat[j];
3468     deletebond(i,iatt);
3469     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3470     set_atomtype(iatt,42,0,95,0,0);
3471     }
3472     }
3473     } else if (atom[i].mmff_type == 96 ) // Ca+2
3474     {
3475     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3476     {
3477     if (atom[i].iat[j] != 0)
3478     {
3479     iatt = atom[i].iat[j];
3480     deletebond(i,iatt);
3481     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3482     set_atomtype(iatt,42,0,96,0,0);
3483     }
3484     }
3485     }
3486     }
3487     }