ViewVC Help
View File | Revision Log | Show Annotations | View Changeset | Root Listing
root/freemol/trunk/src/mengine/src/type_mmx.c
Revision: 97
Committed: Sun Jan 18 16:44:49 2009 UTC (13 years, 4 months ago) by gilbertke
File size: 140380 byte(s)
Log Message: 
cleanup and removal of amber and opls
Line User Rev File contents
1 tjod 3 #define EXTERN extern
2     #include "pcwin.h"
3     #include "pcmod.h"
4     #include "field.h"
5     #include "utility.h"
6    
7 gilbertke 97 void set_atomtype(int,int,int,int);
8 tjod 3 void set_atomtypes(int);
9     int is_cyclo3(int, int *);
10     int is_cyclo4(int, int *);
11     int is_cyclo5(int, int *);
12     int is_cyclo6(int, int *);
13     int isbond(int,int);
14     int aromatic_5(int,int *);
15     int aromatic_6(int *);
16     void search_rings(int);
17     int find_rsize(int,int);
18     void get_rsize(int,int,int, int *);
19     int icompare(int, int *, int *);
20     void adjust_mmfftypes();
21     void bbchk(void);
22     void deletebond(int,int);
23    
24     EXTERN struct t_ringdata {
25     int nring3, nring4, nring5, nring6;
26     int tot3, tot4, tot5, tot6;
27     int **iring3,**iring4,**iring5,**iring6;
28     } ringdata;
29    
30    
31     void type_mmx()
32     {
33     int i, j, ij, jji, jjk, jjbo, jj_bo, iatype,nh;
34     int k, l, jatm, katm, latm, jbo,kbo,lbo, m, ismetal;
35     int nnit,nnh,nc,no,nox,nitatom;
36     int ktype,jtype, jjik;
37     int adjn, nplus, adjn1, noxide, icurr;
38 gilbertke 63 int mmxtype,mm3type,mmfftype, ia, ib, ia1, ib1;
39 tjod 3 int ndouble, ntriple;
40     int icycl3, icycl4, icycl5, icycl6;
41     int full_ring, non_pi;
42     int array[7];
43     int nit[6];
44     int have_pi;
45     long int aromatic_mask, mask6, type_mask,pi_mask;
46    
47     // save flags array
48     have_pi = FALSE;
49     pi_mask = (1L << PI_MASK);
50     for (i=1; i <= natom; i++)
51     {
52     if (atom[i].flags & pi_mask)
53     {
54     have_pi = TRUE;
55     break;
56     }
57     }
58    
59     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
60     mask6 = (1L << RING6);
61     type_mask = (1L << NO_RETYPE);
62     if (have_pi == FALSE) // if we already have pi no need to mark
63     bbchk();
64     search_rings(0);
65 gilbertke 64
66 tjod 3 for (i=1; i <= natom; i++)
67     {
68     mmxtype = atom[i].mmx_type;
69     mm3type = atom[i].mm3_type;
70     mmfftype = atom[i].mmff_type;
71     if (atom[i].atomnum != 0 && !(atom[i].flags & type_mask) )
72     {
73     if (mmxtype == 100 || mmxtype == 101 || mmxtype == 102 || mmxtype == 103 ) // user defined type
74     {
75     goto L_20;
76     }
77     if (atom[i].atomnum == 1) // hydrogens
78     {
79     if (atom[i].mmx_type == 60) // dummy atoms
80     {
81     atom[i].flags |= (1L << DUMMY); // mark dummy atom
82     mmxtype = 60;
83     mm3type = 200;
84     mmfftype = 5;
85     goto L_10;
86     }
87     if (atom[i].mmx_type == 45) // TS H
88     {
89     mmxtype = 45;
90     mm3type = 0;
91     mmfftype = 0;
92     goto L_10;
93     }
94     if (atom[i].mmx_type == 36) // Deuterium
95     {
96     mmxtype = 36;
97     mm3type = 36;
98     mmfftype = 5;
99     goto L_10;
100     }
101     jji = 0;
102     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
103     {
104     if (atom[i].iat[j] != 0 && (atom[i].bo[j] == 1 || atom[i].bo[j] == 9))
105     jji++;
106     }
107     if (jji == 2 ) // hydrogen bonded to two atoms or bonded to one and coordinated to another
108     {
109     mmxtype = 70;
110     goto L_10;
111     }
112     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6) // carbon
113     {
114     mmxtype = 5;
115     mm3type = 5;
116     mmfftype = 5;
117     jatm = atom[i].iat[0];
118     for (j=0; j < 3; j++) // Acetylene
119     {
120     if (atom[jatm].bo[j] == 3)
121     {
122     mm3type = 124;
123     goto L_10;
124     }
125     }
126     goto L_10;
127     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7) // nitrogen
128     {
129     jji = 0;
130     jatm = atom[i].iat[0];
131     iatype = atom[jatm].mmx_type;
132     noxide = FALSE;
133     ismetal = FALSE;
134     mmxtype = 23;
135     mm3type = 23;
136     mmfftype = 23;
137     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
138     {
139     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20 )
140     {
141     jji += atom[jatm].bo[j];
142     if (atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type >= 300)
143     ismetal = TRUE;
144     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
145     {
146     katm = atom[jatm].iat[j];
147     jjk = 0;
148     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
149     {
150     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
151     jjk++;
152     }
153     if (jjk == 1)
154     noxide = TRUE;
155     }
156     }
157     }
158     if (jji == 4) // N+
159     {
160     mmxtype = 24;
161     mm3type = 48;
162     if (ismetal == TRUE)
163     {
164     mmxtype = 23;
165     mm3type = 23;
166     }
167     mmfftype = 36;
168     if (noxide == TRUE)
169     mmfftype = 23;
170     goto L_10;
171     }
172     if (atom[jatm].flags & aromatic_mask)
173     {
174     mmxtype = 23;
175     mm3type = 23;
176     mmfftype = 23;
177     if (is_cyclo5(jatm,array) )
178     {
179     jjk = 0;
180     for (j=0; j < 5; j++)
181     {
182     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
183     jjk++;
184     }
185     if (jjk == 2)
186     {
187     jj_bo = 0;
188     for (j=0; j < 5; j++)
189     {
190     if (atom[array[j]].atomnum == 7 && array[j] != jatm)
191     {
192     katm = array[j];
193     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
194     {
195     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
196     jj_bo += atom[katm].bo[k];
197     }
198     if (jj_bo == 4)
199     {
200     mmfftype = 36;
201     goto L_10;
202     }
203     }
204     }
205     }
206     }
207     goto L_10;
208     }
209     if (atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 56 || atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 55)
210     {
211     mmfftype = 36;
212     goto L_10;
213     }
214     if (atom[atom[i].iat[0]].mmff_type == 62)
215     {
216     mmfftype = 23;
217     goto L_10;
218     }
219     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
220     {
221     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
222     {
223     if (atom[jatm].bo[j] == 2 && (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 7)) // imine
224     {
225     mmxtype = 23;
226     mm3type = 23;
227     mmfftype = 27;
228     goto L_10;
229     }
230     if (atom[jatm].bo[j] == 2 && atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 16 ) // imine
231     {
232     mmxtype = 23;
233     mm3type = 23;
234     mmfftype = 28;
235     goto L_10;
236     }
237     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 16 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmff_type == 18) // thioamide
238     {
239     mmxtype = 23;
240     mm3type = 23;
241     mmfftype = 28;
242     goto L_10;
243     }
244     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 7) // amide and enamine
245     {
246     katm = atom[jatm].iat[j];
247     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
248     {
249     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm)
250     {
251     if (atom[katm].bo[k] == 3 && atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 7)
252     {
253     mmxtype = 23;
254     mm3type = 23;
255     if (atom[jatm].mmff_type != 8)
256     mmfftype = 28;
257     else
258     mmfftype = 23;
259     goto L_10;
260     }
261     if (atom[katm].bo[k] == 2)
262     {
263     if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 8 || atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 16) // amide
264     {
265     mmxtype = 23;
266     mm3type = 28;
267     mmfftype = 28;
268     goto L_10;
269 gilbertke 68 } else if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 6)
270 tjod 3 {
271     mmxtype = 23;
272     mm3type = 28;
273     if (atom[jatm].mmff_type != 8)
274     mmfftype = 28;
275     else
276     mmfftype = 23;
277     goto L_10;
278 gilbertke 68 } else if ( atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 7) // HN-c=n and HN-c=n+
279     {
280     mmfftype = 28;
281     jjk = 0;
282 gilbertke 75 noxide = FALSE;
283 gilbertke 68 latm = atom[katm].iat[k];
284     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
285     {
286     if (atom[latm].iat[l] != 0)
287 gilbertke 75 {
288 gilbertke 68 jjk += atom[latm].bo[l];
289 gilbertke 75 if (atom[atom[latm].iat[l]].atomnum == 8)
290     noxide = TRUE;
291     }
292 gilbertke 68 }
293 gilbertke 75 if (jjk == 4 && noxide == FALSE && atom[jatm].mmff_type != 40)
294 gilbertke 68 mmfftype = 36;
295     goto L_10;
296     }
297 tjod 3 }
298     }
299     }
300     }
301     }
302     }
303     mmxtype = 23; // amine
304     mm3type = 23;
305     mmfftype = 23;
306     goto L_10;
307     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 8) // oxygen
308     {
309     mmxtype = 21;
310     mm3type = 21;
311     mmfftype = 21;
312     jatm = atom[i].iat[0];
313     if (atom[jatm].iat[0] != i)
314     katm = atom[jatm].iat[0];
315     else
316     katm = atom[jatm].iat[1];
317     jji = 0;
318     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
319     {
320     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 1)
321     jji++;
322     }
323     if (atom[katm].atomnum == 1 && jji == 2) // water
324     {
325     mmxtype = 21;
326     mm3type = 21;
327     mmfftype = 31;
328     goto L_10;
329     } else if (atom[katm].atomnum == 1 && jji == 3) // h3o+
330     {
331     mmxtype = 24;
332     mm3type = 21;
333     mmfftype = 50;
334     goto L_10;
335     }
336     if (atom[katm].atomnum == 15) // h-o-p
337     {
338     mmxtype = 24;
339     mm3type = 24;
340     mmfftype = 24;
341     goto L_10;
342     }
343     if (atom[katm].atomnum == 16) // h-o-s
344     {
345     mmxtype = 24;
346     mm3type = 24;
347     mmfftype = 33;
348     goto L_10;
349     }
350     jji = 0;
351     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
352     {
353     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
354     jji++;
355     }
356     if (jji == 3 || jji == 4) // O+
357     {
358     mmxtype = 24;
359     mm3type = 21;
360     mmfftype = 50;
361     goto L_10;
362     }
363     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
364     {
365     if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 8 && atom[katm].iat[j] != jatm)
366     {
367     if (atom[katm].bo[j] == 2) // carboxyl
368     {
369     mmxtype = 24;
370     mm3type = 24;
371     mmfftype = 24;
372     goto L_10;
373     }
374     }
375     if (atom[katm].atomnum == 6 && (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 6 || atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 7)
376     && atom[katm].iat[j] != jatm) // enol
377     {
378     if (atom[katm].bo[j] == 2)
379     {
380     mmxtype = 28;
381     mm3type = 73;
382     mmfftype = 29;
383     goto L_10;
384     }
385     }
386     }
387     if (jji == 2) // OH
388     {
389     mmxtype = 21;
390     mm3type = 21;
391     mmfftype = 21;
392     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // H-O=C
393     {
394     if (atom[jatm].iat[j] == katm && atom[jatm].bo[j] == 2)
395     {
396     mmxtype = 24;
397     mmfftype = 52;
398     goto L_10;
399     }
400     }
401     goto L_10;
402     }
403     goto L_10;
404     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 5) // boron
405     {
406     mmxtype = 23;
407     mm3type = 5;
408     mmfftype = 71;
409     goto L_10;
410     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 9 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 17 ||
411     atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 35 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 53) // halogens
412     {
413     mmxtype = 21;
414     mm3type = 5;
415     mmfftype = 71;
416     goto L_10;
417     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // sulfur
418     {
419     mmxtype = 21;
420     mm3type = 5;
421     mmfftype = 71;
422     goto L_10;
423     } else if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15) // phosphorous
424     {
425     mmxtype = 23;
426     mm3type = 5;
427     mmfftype = 71;
428     goto L_10;
429     } else // bridging hydrogens
430     {
431     jji = 0;
432     mm3type = 5;
433     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
434     if (atom[i].iat[j] != 0)
435     jji++;
436     if (jji == 2)
437     mmxtype = 70;
438     else
439     {
440     mmxtype = 5;
441     mm3type = 5;
442     mmfftype = 5;
443     }
444     goto L_10;
445     }
446     } else if (atom[i].atomnum == 5) // boron
447     {
448     if (atom[i].mmx_type == 27) // four coordinate boron
449     {
450     mmxtype = 27;
451     mm3type = 27;
452     mmfftype = 0;
453     goto L_10;
454     }
455     if (atom[i].mmx_type == 43) // Transition state boron
456     {
457     mmxtype = 43;
458     mm3type = 0;
459     mmfftype = 0;
460     goto L_10;
461     }
462     jji = 0;
463     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
464     {
465     if (atom[i].iat[j] != 0)
466     jji++;
467     }
468     if (jji == 4)
469     {
470     mmxtype = 27;
471     mm3type = 27;
472     mmfftype = 0;
473     } else
474     {
475     mmxtype = 26;
476     mm3type = 26;
477     mmfftype = 0;
478     }
479     goto L_10;
480     // =========================== Carbon ===============================
481     } else if (atom[i].atomnum == 6) // carbon
482     {
483     ndouble = 0;
484     ntriple = 0;
485     jji = 0;
486     icycl3 = find_rsize(3,i);
487     icycl4 = find_rsize(4,i);
488     icycl5 = find_rsize(5,i);
489     icycl6 = find_rsize(6,i);
490    
491     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
492     {
493     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
494     {
495     jji++;
496     if (atom[i].bo[j] == 3)
497     ntriple++;
498     if (atom[i].bo[j] == 2)
499     ndouble++;
500     }
501     }
502     // check here for types that can not be done by rules but must be set by user
503     // and thus should not be changed
504     if (mmxtype == 29) // C radical
505     {
506     mmxtype = 29;
507     mm3type = 29;
508     mmfftype = 0;
509     goto L_10;
510     } else if (mmxtype == 30) // C cation
511     {
512     mmxtype = 30;
513     mm3type = 30;
514     mmfftype = 0;
515     goto L_10;
516     } else if (mmxtype == 48) // C anion
517     {
518     mmxtype = 48;
519     mm3type = 0;
520     mmfftype = 0;
521     goto L_10;
522     } else if (mmxtype == 40) // aromatic carbon
523     {
524     mmxtype = 40;
525     mm3type = 50;
526     mmfftype = 37;
527     goto L_10;
528     } else if (mmxtype == 49 || mmxtype == 50 || mmxtype == 51 || mmxtype == 52) // TS atoms
529     {
530     mm3type = 0;
531     mmfftype = 0;
532     goto L_10;
533     }
534     // check rings
535     if (icycl5 >= 1 && icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask) // CB and CN
536     {
537     get_rsize(i,5,0,array);
538     for (j=0; j < 5; j++)
539     {
540     if ( !(atom[array[j]].flags & aromatic_mask))
541     goto L_NOTPURINE;
542     }
543     nnh = 0;
544     nnit = 0;
545     for (j=0; j < 5; j++)
546     {
547     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
548     {
549     nnit++;
550     for (k=0; k < 4; k++)
551     {
552     if (atom[atom[array[j]].iat[k]].atomnum == 1)
553     nnh++;
554     }
555     }
556     }
557     if (nnit == 2 && nnh == 2)
558     {
559     mmxtype = 2;
560     mm3type = 2;
561     mmfftype = 78;
562     goto L_10;
563     }
564     //
565     nnh = 0;
566     nnit = 0;
567     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
568     {
569     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
570     {
571     nnit++;
572     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
573     {
574     if (atom[atom[atom[i].iat[j]].iat[k]].atomnum == 1)
575     {
576     nnh++;
577     }
578     }
579     }
580     }
581     }
582     L_NOTPURINE:
583     if (icycl5 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
584     {
585     mmxtype = 2;
586     mm3type = 2;
587     for (ij=0; ij < icycl5; ij++)
588     {
589     // do mmff types
590     get_rsize(i,5,ij,array);
591     if (aromatic_5(ij,array))
592     {
593     icurr = -1;
594     nplus = FALSE;
595     for (j=0; j < 5; j++)
596     {
597     if (array[j] == i)
598     icurr = j;
599     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
600     {
601     jjk = 0;
602     jj_bo = 0;
603     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
604     {
605     if (atom[array[j]].iat[k] != 0 && atom[array[j]].bo[k] != 9 && atom[atom[array[j]].iat[k]].mmx_type != 20)
606     {
607     jjk++;
608     jj_bo += atom[array[j]].bo[k];
609     }
610     }
611     if (jjk == 2 && jj_bo == 2) // divalent N anion
612     {
613     mmfftype = 78;
614     goto L_10;
615     }
616     if (jj_bo == 4)
617     nplus = TRUE;
618     }
619     }
620    
621     // check alpha
622     ia = (icurr+4)%5;
623     ib = (icurr+6)%5;
624     if (atom[array[ia]].atomnum == 7 && atom[array[ib]].atomnum == 7) // n=c-n
625     {
626     jatm = array[ia];
627     katm = array[ib];
628     jbo = 0;
629     kbo = 0;
630     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
631     {
632     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
633     jbo += atom[jatm].bo[j];
634     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
635     kbo += atom[katm].bo[j];
636     }
637     if ( jbo == 4 && kbo == 3)
638     {
639     adjn = FALSE;
640     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
641     {
642     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] == 2)
643     adjn = TRUE;
644     }
645     if (adjn == FALSE)
646     {
647     mmfftype = 80;
648     goto L_10;
649     }
650     }else if (jbo == 3 && kbo == 4)
651     {
652     adjn = FALSE;
653     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
654     {
655     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
656     adjn = TRUE;
657     }
658     if (adjn == FALSE)
659     {
660     mmfftype = 80;
661     goto L_10;
662     }
663     }
664     }
665     if (nplus == TRUE) // found N+ in ring
666     {
667     noxide = FALSE;
668     jjk = 0;
669     for (j=0; j < 5; j++)
670     {
671     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
672     {
673     nit[jjk] = j;
674     jjk++;
675     }
676     }
677     if (jjk >= 2)
678     {
679     jatm = array[nit[0]];
680     katm = array[nit[1]];
681     jbo = 0;
682     kbo = 0;
683     adjn = FALSE;
684     adjn1 = FALSE;
685     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
686     {
687     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].mmx_type != 20)
688     jbo += atom[jatm].bo[k];
689     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
690     kbo += atom[katm].bo[k];
691     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
692     adjn = TRUE;
693     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
694     adjn1 = TRUE;
695     }
696     if ( (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn1 == FALSE) ||
697     (jbo == 3 && kbo == 4 && adjn == FALSE) )
698     {
699     noxide = FALSE;
700     if (jbo == 4)
701     ia1 = jatm;
702     else
703     ia1 = katm;
704     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
705     {
706     if (atom[ia1].iat[k] != 0 && atom[atom[ia1].iat[k]].atomnum == 8)
707     {
708     jjk = 0;
709     ib1 = atom[ia1].iat[k];
710     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
711     {
712     if (atom[ib1].iat[l] != 0 && atom[ib1].bo[l] != 9)
713     jjk++;
714     }
715     if (jjk == 1)
716     noxide = TRUE;
717     }
718     }
719     if (noxide == FALSE)
720     {
721     mmfftype = 78;
722     goto L_10;
723     }
724     }
725     }
726     }
727    
728     if (atom[array[ia]].atomnum != 6 && atom[array[ib]].atomnum != 6) // x=c-x
729     {
730     jatm = array[ia];
731     katm = array[ib];
732     jbo = 0;
733     kbo = 0;
734     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
735     {
736     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
737     jbo += atom[jatm].bo[j];
738     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
739     kbo += atom[katm].bo[j];
740     }
741     if ( (jbo == 4 && kbo == 2) || (jbo == 2 && kbo == 4))
742     {
743     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
744     {
745     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].iat[j] != jatm && atom[i].iat[j] != katm)
746     {
747     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
748     {
749     mmfftype = 80;
750     goto L_10;
751     }
752     }
753     }
754     }
755     }
756     if (atom[array[ia]].atomnum == 7) // alpha n
757     {
758     jatm = array[ia];
759     adjn = FALSE;
760     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
761     {
762     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] ==2)
763     adjn = TRUE;
764     }
765     if (adjn == FALSE)
766     {
767     mmfftype = 63;
768     goto L_10;
769     }
770     }
771     if (atom[array[ib]].atomnum == 7) // alpha n
772     {
773     jatm = array[ib];
774     adjn = FALSE;
775     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
776     {
777     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
778     adjn = TRUE;
779     }
780     if (adjn == FALSE)
781     {
782     mmfftype = 63;
783     goto L_10;
784     }
785     }
786     if (atom[array[ia]].atomnum == 8 || atom[array[ib]].atomnum == 8 || // alpha o or s
787     atom[array[ia]].atomnum == 16 || atom[array[ib]].atomnum == 16 )
788     {
789     mmfftype = 63;
790     goto L_10;
791     }
792     // check beta
793     ia = (icurr+3)%5;
794     ib = (icurr+7)%5;
795     if (atom[array[ia]].atomnum == 7) // c=x-n
796     {
797     jatm = array[ia];
798     adjn = FALSE;
799     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
800     {
801     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
802     adjn = TRUE;
803     }
804     if (adjn == FALSE)
805     {
806     mmfftype = 64;
807     goto L_10;
808     }
809     }
810     if (atom[array[ib]].atomnum == 7) // c=x-n
811     {
812     jatm = array[ib];
813     adjn = FALSE;
814     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
815     {
816     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
817     adjn = TRUE;
818     }
819     if (adjn == FALSE)
820     {
821     mmfftype = 64;
822     goto L_10;
823     }
824     }
825     if (atom[array[ia]].atomnum == 8 || atom[array[ib]].atomnum == 8 || // beta o or s
826     atom[array[ia]].atomnum == 16 || atom[array[ib]].atomnum == 16 )
827     {
828     mmfftype = 64;
829     goto L_10;
830     }
831     }
832     }
833     }
834     if (icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
835     {
836     mmxtype = 2;
837     mm3type = 2;
838     mmfftype = 37;
839     for (k = 0; k < icycl6; k++)
840     {
841     get_rsize(i,6,k,array);
842     {
843     full_ring = TRUE;
844     non_pi = FALSE;
845     for (j=0; j < 6; j++) // check all ring atoms are pi
846     {
847 gilbertke 68 if ( !(atom[array[j]].flags & aromatic_mask) )
848 tjod 3 non_pi = TRUE;
849     }
850     if (non_pi == TRUE)
851     full_ring = FALSE;
852     }
853     if (full_ring == TRUE)
854     break;
855     }
856     if (full_ring == FALSE) mmfftype = 2;
857 gilbertke 65 goto L_10;
858 tjod 3 }
859     if (icycl3 >= 1 )
860     {
861     mmxtype = 22;
862     mm3type = 22; // type 38 for cyclopropene, type 67 for cyclopropanone
863     if (ndouble >= 1)
864     {
865     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
866     {
867     if (atom[i].iat[j] != 0)
868     {
869     if (atom[i].bo[j] == 2 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
870     {
871     mmxtype = 3;
872     mm3type = 67;
873     goto L_10;
874     }
875     }
876     }
877     mm3type = 38;
878     }
879     mmfftype = 22;
880     goto L_10;
881     }
882     // start of check on bondorders
883     if (ntriple == 1)
884     {
885     mmxtype = 4;
886     mm3type = 4;
887     mmfftype = 4;
888     if (jji == 1 && atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7)
889     {
890     mmfftype = 60; // isonitrile carbon
891     }
892     if ( (atom[atom[i].iat[0]].mmx_type >= 300) &&
893     atom[atom[i].iat[1]].mmx_type == 46)
894     {
895     mmxtype = 63;
896     goto L_10;
897     }
898     if ( (atom[atom[i].iat[1]].mmx_type >= 300) &&
899     atom[atom[i].iat[0]].mmx_type == 46)
900     {
901     mmxtype = 63;
902     goto L_10;
903     }
904     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
905     {
906     if ( (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300) && atom[i].bo[j] == 3)
907     {
908     mmxtype = 62;
909     goto L_10;
910     }
911     }
912     goto L_10;
913     }
914     if (ndouble == 2) // allenes and ketenes
915     {
916     mmxtype = 4;
917     mm3type = 68;
918     mmfftype = 4;
919     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // metal carbene
920     {
921     if ( atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300)
922     mmxtype = 61;
923     }
924     goto L_10;
925     }
926     if (ndouble == 1)
927     {
928     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
929     {
930     if (atom[i].iat[j] != 0)
931     {
932     if (atom[i].bo[j] == 2)
933     {
934     jatm = atom[i].iat[j];
935     break;
936     }
937     }
938     }
939     if (atom[jatm].atomnum == 15) // c=p
940     {
941     mmxtype = 2;
942     mm3type = 2;
943     mmfftype = 3;
944     goto L_10;
945     }
946     if (atom[jatm].atomnum == 16) // c=s
947     {
948     mmxtype = 2;
949     mm3type = 2;
950     mmfftype = 3;
951     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
952     {
953     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 9)
954     {
955     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 16 && atom[i].iat[k] != jatm)
956     {
957     katm = atom[i].iat[k];
958     jjk = 0;
959     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
960     {
961     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
962     jjk++;
963     }
964     if (jjk == 1) // thiocarboxylate
965     {
966     mmfftype = 41;
967     goto L_10;
968     }
969     }
970     }
971     }
972     goto L_10;
973     }
974     if (atom[jatm].atomnum == 8) // C=O
975     {
976     mmxtype = 3;
977     mm3type = 3;
978     mmfftype = 3;
979     if (is_cyclo3(i,array)) // cyclopropanone
980     mm3type = 67;
981     else if (is_cyclo4(i,array)) // cyclobutanone
982     mm3type = 58;
983     else // carboxylate
984     {
985     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
986     {
987     if (atom[i].iat[k] != 0)
988     {
989     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 8 && atom[i].iat[k] != jatm)
990     {
991     katm = atom[i].iat[k];
992     jjk = 0;
993     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
994     {
995     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
996     jjk++;
997     }
998     if (jjk == 1)
999     {
1000     mmfftype = 41;
1001     break;
1002     }
1003     }
1004     }
1005     }
1006     }
1007     goto L_10;
1008     } else if (atom[jatm].atomnum == 7) // C=N
1009     {
1010     mmxtype = 2;
1011     mm3type = 2;
1012     mmfftype = 3;
1013     if (jji == 3)
1014     {
1015     if (atom[i].iat[0] == jatm)
1016     {
1017     katm = atom[i].iat[1];
1018     latm = atom[i].iat[2];
1019     } else if (atom[i].iat[1] == jatm)
1020     {
1021     katm = atom[i].iat[0];
1022     latm = atom[i].iat[2];
1023     } else if (atom[i].iat[2] == jatm)
1024     {
1025     katm = atom[i].iat[0];
1026     latm = atom[i].iat[1];
1027     }
1028     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1029     {
1030     jbo = 0;
1031     kbo = 0;
1032     lbo = 0;
1033     adjn = FALSE;
1034     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1035     {
1036     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1037     jbo += atom[jatm].bo[j];
1038     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
1039     {
1040     kbo += atom[katm].bo[j];
1041     if (atom[katm].bo[j] == 2)
1042     adjn = TRUE;
1043     }
1044     if (atom[latm].iat[j] != 0 && atom[latm].bo[j] != 9)
1045     {
1046     lbo += atom[latm].bo[j];
1047     if (atom[latm].bo[j] == 2)
1048     adjn = TRUE;
1049     }
1050     }
1051     if (jbo == 4 && kbo == 3 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1052     {
1053     mmfftype = 57;
1054     goto L_10;
1055     }
1056     }
1057     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[katm].atomnum == 7)
1058     {
1059     jbo = 0;
1060     kbo = 0;
1061     adjn = FALSE;
1062     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1063     {
1064     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1065     jbo += atom[jatm].bo[j];
1066     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] != 9 && atom[atom[katm].iat[j]].mmx_type != 20)
1067     {
1068     kbo += atom[katm].bo[j];
1069     if (atom[katm].bo[j] == 2)
1070     adjn = TRUE;
1071     }
1072     }
1073     if (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1074     {
1075     mmfftype = 57;
1076     goto L_10;
1077     }
1078     }
1079     if (atom[jatm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1080     {
1081     jbo = 0;
1082     lbo = 0;
1083     adjn = FALSE;
1084     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1085     {
1086     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] != 9 && atom[atom[jatm].iat[j]].mmx_type != 20)
1087     jbo += atom[jatm].bo[j];
1088     if (atom[latm].iat[j] != 0 && atom[latm].bo[j] != 9 && atom[atom[latm].iat[j]].mmx_type != 20)
1089     {
1090     lbo += atom[latm].bo[j];
1091     if (atom[latm].bo[j] == 2)
1092     adjn = TRUE;
1093     }
1094     }
1095     if (jbo == 4 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1096     {
1097     mmfftype = 57;
1098     goto L_10;
1099     }
1100     }
1101     }
1102     goto L_10;
1103     } else if (atom[jatm].atomnum == 6) // C=C
1104     {
1105     mmxtype = 2;
1106     mm3type = 2;
1107     mmfftype = 2;
1108     if (is_cyclo3(i,array)) // cyclopropene
1109     {
1110     mm3type = 38;
1111     goto L_10;
1112     }
1113     if (is_cyclo4(i,array)) // cyclobutene
1114     {
1115     mmxtype = 57;
1116     mm3type = 57;
1117     mmfftype = 30;
1118     goto L_10;
1119     }
1120    
1121     goto L_10;
1122     } else // default for cases not dealt with yet
1123     {
1124     mmxtype = 2;
1125     mm3type = 2;
1126     mmfftype = 2;
1127     goto L_10;
1128     }
1129     goto L_10;
1130     }
1131     // get here with only single bonds to carbon
1132     mmxtype = 1;
1133     mm3type = 1;
1134     mmfftype = 1;
1135     if (is_cyclo3(i,array))
1136     {
1137     mmxtype = 22;
1138     mm3type = 22;
1139     mmfftype = 22;
1140     goto L_10;
1141     } else if (is_cyclo4(i,array))
1142     {
1143     mmxtype = 56;
1144     mm3type = 56;
1145     mmfftype = 20;
1146     goto L_10;
1147 gilbertke 63 }
1148 tjod 3 goto L_10;
1149     } else if (atom[i].atomnum == 7) // nitrogen
1150     {
1151     jji = 0;
1152     nc = 0;
1153     nh = 0;
1154     jjbo = 0;
1155     ndouble = 0;
1156     ntriple = 0;
1157     nplus = FALSE;
1158     noxide = FALSE;
1159     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1160     {
1161     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
1162     jji++;
1163     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 1)
1164     nh++;
1165     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
1166     nc++;
1167     }
1168     icycl5 = find_rsize(5,i);
1169     icycl6 = find_rsize(6,i);
1170     //
1171     if (icycl5 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
1172     {
1173     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1174     {
1175 gilbertke 75 if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 )
1176 tjod 3 {
1177     jji++;
1178     jjbo += atom[i].bo[j];
1179     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1180     {
1181     katm = atom[i].iat[j];
1182     jjk = 0;
1183     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1184     {
1185     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
1186     jjk++;
1187     }
1188     if (jjk == 1)
1189     noxide = TRUE;
1190     }
1191     }
1192     }
1193     get_rsize(i,5,0,array);
1194     for(j=0; j < 5; j++)
1195     {
1196     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1197     {
1198     jjk = 0;
1199     jj_bo = 0;
1200     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1201     {
1202     if (atom[array[j]].iat[k] != 0 && atom[array[j]].bo[k] != 9)
1203     {
1204     jjk++;
1205     jj_bo += atom[array[j]].bo[k];
1206     }
1207     }
1208     if (jji == 2 && jj_bo == 2) // found divalent anion
1209     {
1210     mmfftype = 76;
1211     goto L_10;
1212     }
1213     }
1214     }
1215     if (jji == 2 && jjbo == 2) // divalent anion
1216     {
1217     // mmxtype = 77;
1218     mmfftype = 76;
1219     goto L_10;
1220     }
1221     if (jjbo == 4 && noxide == TRUE)
1222     {
1223     mmxtype = 41;
1224     mm3type = 39;
1225     mmfftype = 82;
1226     goto L_10;
1227     }
1228     if (jjbo == 4)
1229     {
1230     mmxtype = 41;
1231     mm3type = 39;
1232     mmfftype = 81;
1233     goto L_10;
1234     }
1235     // assume only one ring need to fix this
1236     get_rsize(i,5,0,array);
1237     ndouble = 0;
1238     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1239     {
1240     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
1241     ndouble++;
1242     }
1243     if (ndouble == 1) // check for alpha or beta N,O,S
1244     {
1245     mmxtype = 37;
1246     mm3type = 37;
1247     icurr = -1;
1248     for (j=0; j < 5; j++)
1249     {
1250     if (array[j] == i)
1251     icurr = j;
1252     }
1253     if (icurr == 0)
1254     {
1255     ia = array[1];
1256     ib = array[4];
1257     } else if (icurr == 4)
1258     {
1259     ia = array[0];
1260     ib = array[3];
1261     } else
1262     {
1263     ia = array[icurr-1];
1264     ib = array[icurr+1];
1265     }
1266    
1267     if (atom[ia].atomnum == 7) // alpha
1268     {
1269     adjn = FALSE;
1270     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1271     {
1272     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] == 2)
1273     adjn = TRUE;
1274     }
1275     if (adjn == FALSE)
1276     {
1277     mmfftype = 65;
1278     goto L_10;
1279     }
1280     }
1281     if (atom[ib].atomnum == 7)
1282     {
1283     adjn = FALSE;
1284     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1285     {
1286     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] == 2)
1287     adjn = TRUE;
1288     }
1289     if (adjn == FALSE)
1290     {
1291     mmfftype = 65;
1292     goto L_10;
1293     }
1294     }
1295     if (atom[ia].atomnum == 8 || atom[ia].atomnum == 16)
1296     {
1297     mmfftype = 65;
1298     goto L_10;
1299     }
1300     if (atom[ib].atomnum == 8 || atom[ib].atomnum == 16)
1301     {
1302     mmfftype = 65;
1303     goto L_10;
1304     }
1305     // now check beta
1306     if (icurr == 0)
1307     {
1308     ia = array[2]; ib = array[3];
1309     } else if (icurr == 1)
1310     {
1311     ia = array[3]; ib = array[4];
1312     } else if (icurr == 2)
1313     {
1314     ia = array[4]; ib = array[0];
1315     } else if (icurr == 3)
1316     {
1317     ia = array[0]; ib = array[1];
1318     } else if (icurr == 4)
1319     {
1320     ia = array[1]; ib = array[2];
1321     }
1322     if (atom[ia].atomnum == 7)
1323     {
1324     jjk = 0;
1325     jj_bo = 0;
1326     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1327     {
1328     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] != 9)
1329     {
1330     jjk++;
1331     jj_bo += atom[ia].bo[k];
1332     }
1333     }
1334     if (jjk == 3 && jj_bo == 3)
1335     {
1336     mmfftype = 66;
1337     goto L_10;
1338     }
1339     }
1340     if (atom[ib].atomnum == 7)
1341     {
1342     jjk = 0;
1343     jj_bo = 0;
1344     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1345     {
1346     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] != 9)
1347     {
1348     jjk++;
1349     jj_bo += atom[ib].bo[k];
1350     }
1351     }
1352     if (jjk == 3 && jj_bo == 3)
1353     {
1354     mmfftype = 66;
1355     goto L_10;
1356     }
1357     }
1358     if (atom[ia].atomnum == 8 || atom[ia].atomnum == 16)
1359     {
1360     mmfftype = 66;
1361     goto L_10;
1362     }
1363     if (atom[ib].atomnum == 8 || atom[ib].atomnum == 16)
1364     {
1365     mmfftype = 66;
1366     goto L_10;
1367     }
1368     }
1369     // single bonds only
1370     icurr = -1;
1371     nplus = FALSE;
1372     for (j=0; j < 5; j++)
1373     {
1374     if (array[j] == i)
1375     icurr = j;
1376     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1377     nplus = TRUE;
1378     }
1379     if (nplus == TRUE)
1380     {
1381     if (icurr == 0)
1382     {
1383     ia = array[2]; ib = array[3];
1384     } else if (icurr == 1)
1385     {
1386     ia = array[3]; ib = array[4];
1387     } else if (icurr == 2)
1388     {
1389     ia = array[4]; ib = array[0];
1390     } else if (icurr == 3)
1391     {
1392     ia = array[0]; ib = array[1];
1393     } else if (icurr == 4)
1394     {
1395     ia = array[1]; ib = array[2];
1396     }
1397     if (atom[ia].atomnum == 7)
1398     {
1399     jj_bo = 0;
1400     noxide = FALSE;
1401     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1402     {
1403     if (atom[ia].iat[k] != 0 && atom[ia].bo[k] != 9)
1404     jj_bo += atom[ia].bo[k];
1405     if (atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 8)
1406     {
1407     jjk = 0;
1408     katm = atom[ia].iat[k];
1409     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1410     {
1411     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1412     jjk++;
1413     }
1414     if (jjk == 1)
1415     noxide = TRUE;
1416     }
1417     }
1418     if (jj_bo == 4 && noxide == FALSE)
1419     {
1420 gilbertke 75 mmfftype = 81; // histidine ??
1421 tjod 3 goto L_10;
1422     }
1423     }
1424     if (atom[ib].atomnum == 7)
1425     {
1426     jj_bo = 0;
1427     noxide = FALSE;
1428     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1429     {
1430     if (atom[ib].iat[k] != 0 && atom[ib].bo[k] != 9)
1431     jj_bo += atom[ib].bo[k];
1432     if (atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 8)
1433     {
1434     jjk = 0;
1435     katm = atom[ib].iat[k];
1436     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1437     {
1438     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1439     jjk++;
1440     }
1441     if (jjk == 1)
1442     noxide = TRUE;
1443     }
1444     }
1445     if (jj_bo == 4 && noxide == FALSE)
1446     {
1447 gilbertke 75 mmfftype = 81; // histidine ??
1448 tjod 3 goto L_10;
1449     }
1450     }
1451     }
1452     // need test for pyrol here
1453     ndouble = 0;
1454     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1455     {
1456     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1457     {
1458     katm = atom[i].iat[j];
1459     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1460     {
1461     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
1462     ndouble++;
1463     }
1464     }
1465     }
1466     if (ndouble >= 1)
1467     {
1468     mmxtype = 9;
1469     mm3type = 9;
1470     }
1471     // failed tests use general type
1472     mmfftype = 39;
1473     goto L_10;
1474     }
1475     if (icycl6 >= 1 && atom[i].flags & aromatic_mask)
1476     {
1477     mmxtype = 37;
1478     mm3type = 37;
1479     mmfftype = 38;
1480     nnit = 0;
1481     get_rsize(i,6,0,array);
1482     for (j=0; j < 6; j++)
1483     {
1484     if (atom[array[j]].atomnum == 7)
1485     nnit++;
1486     }
1487     jji = 0;
1488     jjbo = 0;
1489     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1490     {
1491     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
1492     atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300 )
1493     {
1494     jji++;
1495     jjbo += atom[i].bo[j];
1496     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1497     {
1498     katm = atom[i].iat[j];
1499     jjk =0;
1500     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1501     {
1502     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1503     jjk++;
1504     }
1505     if (jjk == 1)
1506     noxide = TRUE;
1507     }
1508     }
1509     }
1510     if (jjbo == 4 && noxide == TRUE)
1511     {
1512     mmxtype = 41;
1513     mm3type = 143;
1514     mmfftype = 69;
1515     } else if (jjbo == 4)
1516     {
1517     mmxtype = 41;
1518     mm3type = 111;
1519     mmfftype = 58;
1520     }
1521     goto L_10;
1522     }
1523     // non cyclic systems
1524     jji = 0;
1525     jjbo = 0;
1526     ndouble = 0;
1527     ntriple = 0;
1528     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1529     {
1530     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
1531     {
1532     jji++;
1533     jjbo += atom[i].bo[j];
1534     if (atom[i].bo[j] == 2)
1535     ndouble++;
1536     if (atom[i].bo[j] == 3)
1537     ntriple++;
1538     }
1539     }
1540     if (ntriple == 1) // nitriles and isonitriles
1541     {
1542     mmxtype = 10;
1543     mm3type = 10;
1544     if (jji == 1)
1545     mmfftype = 42;
1546     else if (jji == 2)
1547     {
1548     mmfftype = 61;
1549     mmxtype = 68;
1550     // nitrile oxides
1551     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 8 || atom[atom[i].iat[1]].atomnum == 8)
1552     mmxtype = 41;
1553     }
1554     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1555     {
1556     if (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300)
1557     mmxtype = 65;
1558     }
1559     goto L_10;
1560     }
1561     // two double bonds to N - azides
1562     if (ndouble == 2 && jji == 2)
1563     {
1564     mmxtype = 37;
1565     mm3type = 46;
1566     mmfftype = 53;
1567     goto L_10;
1568     } else if (ndouble == 2 && jji == 3) // nitrate
1569     {
1570     mmxtype = 41;
1571     mm3type = 45;
1572     mmfftype = 45;
1573     goto L_10;
1574     }
1575     // single double bond to N
1576     if (ndouble == 1)
1577     {
1578     mmxtype = 37;
1579     mm3type = 37;
1580     mmfftype = 9;
1581     if (jji == 3 && jjbo == 4) //=N+
1582     {
1583     mmxtype = 41;
1584     mm3type = 39;
1585     // goto L_10;
1586     }
1587     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1588     {
1589     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
1590     {
1591     jatm = atom[i].iat[j];
1592     break;
1593     }
1594     }
1595     if (jji == 1 && atom[jatm].atomnum == 7) // N=N=X azido and diazo
1596     {
1597     mmfftype = 47;
1598     goto L_10;
1599     }
1600     if (atom[jatm].atomnum == 8) // N=O
1601     {
1602     if (jjbo == 4) // nitro
1603     {
1604     mmxtype = 41;
1605     mm3type = 46;
1606     mmfftype = 45;
1607     goto L_10;
1608     } else if (jjbo == 3) // nitroso
1609     {
1610     mmxtype = 37;
1611     mm3type = 0;
1612     mmfftype = 46;
1613     goto L_10;
1614     }
1615     }else if (atom[jatm].atomnum == 16) // N=S=O
1616     {
1617     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1618     {
1619     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[jatm].iat[k] != i)
1620     {
1621     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
1622     {
1623     mmfftype = 48;
1624     goto L_10;
1625     }
1626     }
1627     }
1628     } else if (atom[jatm].atomnum == 7) // N=N
1629     {
1630     mmfftype = 9;
1631     if (jjbo == 4)
1632     {
1633     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1634     {
1635     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].iat[k] != jatm)
1636     {
1637     if (atom[atom[i].iat[k]].atomnum == 8) // n=n-o azoxy
1638     {
1639     mmxtype = 37;
1640     mm3type = 37;
1641     mmfftype = 67;
1642     goto L_10;
1643     }
1644     }
1645     }
1646     }
1647     goto L_10;
1648     } else if (atom[jatm].atomnum == 6) // N=C
1649     {
1650     jjk = 0;
1651     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1652     {
1653     if (atom[jatm].iat[k] != 0)
1654     jjk++;
1655     }
1656     if (jjk == 3)
1657     {
1658     if (atom[jatm].iat[0] == i)
1659     {
1660     katm = atom[jatm].iat[1];
1661     latm = atom[jatm].iat[2];
1662     } else if (atom[jatm].iat[1] == i)
1663     {
1664     katm = atom[jatm].iat[0];
1665     latm = atom[jatm].iat[2];
1666     } else if (atom[jatm].iat[2] == i)
1667     {
1668     katm = atom[jatm].iat[0];
1669     latm = atom[jatm].iat[1];
1670     }
1671     jbo = 0;
1672     kbo = 0;
1673     lbo = 0;
1674     adjn = FALSE;
1675     if (atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1676     {
1677     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1678     {
1679     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0 && atom[atom[i].iat[k]].mmx_type != 20)
1680     jbo += atom[i].bo[k];
1681     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 0 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1682     {
1683     kbo += atom[katm].bo[k];
1684     if (atom[katm].bo[k] == 2)
1685     adjn = TRUE;
1686     }
1687     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 0 && atom[atom[latm].iat[k]].mmx_type != 20)
1688     {
1689     lbo += atom[latm].bo[k];
1690     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1691     adjn = TRUE;
1692     }
1693     }
1694     if (jbo == 4 && kbo == 3 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1695     {
1696     mmfftype = 56;
1697     goto L_10;
1698     }
1699     }
1700     if (atom[katm].atomnum == 7)
1701     {
1702     jbo = 0;
1703     kbo = 0;
1704     adjn = FALSE;
1705     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1706     {
1707     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0 && atom[atom[i].iat[k]].mmx_type != 20)
1708     jbo += atom[i].bo[k];
1709     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 0 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1710     {
1711     kbo += atom[katm].bo[k];
1712     if (atom[katm].bo[k] == 2)
1713     adjn = TRUE;
1714     }
1715     }
1716     if (jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1717     {
1718     mmfftype = 55;
1719     goto L_10;
1720     }
1721     }
1722     if (atom[latm].atomnum == 7)
1723     {
1724     jbo = 0;
1725     lbo = 0;
1726     adjn = FALSE;
1727     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1728     {
1729     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].bo[k] != 0)
1730     jbo += atom[i].bo[k];
1731     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 0)
1732     {
1733     lbo += atom[latm].bo[k];
1734     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1735     adjn = TRUE;
1736     }
1737     }
1738     if (jbo == 4 && lbo == 3 && adjn == FALSE)
1739     {
1740     mmfftype = 55;
1741     goto L_10;
1742     }
1743     }
1744     }
1745     if (jjbo == 4) // c=n+
1746     {
1747     mmxtype = 41;
1748     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1749     {
1750     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1751     {
1752     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8) // c=n+-o
1753     {
1754     katm = atom[i].iat[j];
1755     jjk = 0;
1756     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1757     {
1758     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9)
1759     jjk++;
1760     }
1761     if (jjk == 1)
1762     mmfftype = 67;
1763     else if (jjk == 2)
1764     mmfftype = 54;
1765     goto L_10;
1766     }
1767     }
1768     }
1769     mmfftype = 54;
1770     goto L_10;
1771     }
1772     mmxtype = 37;
1773     mm3type = 37;
1774     mmfftype = 9;
1775     goto L_10;
1776     } // got here with not assignment check other side for mmff
1777     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1778     {
1779     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].iat[j] != jatm && atom[i].bo[j] != 9)
1780     {
1781     katm = atom[i].iat[j];
1782     if (atom[katm].atomnum == 16)
1783     {
1784     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1785     {
1786     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != i && atom[katm].bo[k] == 2)
1787     {
1788     if (atom[atom[katm].iat[k]].atomnum == 8)
1789     {
1790     mmfftype = 43;
1791     goto L_10;
1792     }
1793     }
1794     }
1795     }
1796     }
1797     }
1798     goto L_10;
1799     }
1800     // goto here with only single bonds to nitrogen
1801     mmxtype = 8;
1802     mm3type = 8;
1803     mmfftype = 8;
1804     if (jji == 2) // divalent anionic N
1805     {
1806     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1807     {
1808     if (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type > 300) // attached metal
1809     {
1810     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1811     {
1812     if (atom[i].iat[k] != 0 && atom[i].iat[k] != atom[i].iat[j])
1813     {
1814     jatm = atom[i].iat[k];
1815     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1816     {
1817     if (atom[jatm].iat[l] != 0)
1818     {
1819     if (atom[jatm].bo[l] >= 2)
1820     {
1821     mmxtype = 9;
1822     goto L_10;
1823     }
1824     }
1825     }
1826     }
1827     }
1828     }
1829     }
1830     // mmxtype = 77;
1831     mmfftype = 62;
1832     goto L_10;
1833     }
1834     if (jji == 4 && jjbo == 4)
1835     {
1836     mmxtype = 41;
1837     mm3type = 39;
1838     mmfftype = 34;
1839     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1840     {
1841     if (atom[i].iat[j] != 0 && (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type >= 300))
1842     {
1843     mmxtype = 8;
1844     mm3type = 8;
1845     }
1846     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1847     {
1848     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8)
1849     mmfftype = 68;
1850     }
1851     }
1852     goto L_10;
1853     }
1854     ndouble = 0;
1855     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1856     {
1857     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
1858     {
1859     katm = atom[i].iat[j];
1860     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1861     {
1862     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 2)
1863     ndouble++;
1864     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] == 3)
1865     ndouble++;
1866     }
1867     }
1868     }
1869     if (ndouble >= 1)
1870     {
1871     mmxtype = 9;
1872     mm3type = 9;
1873     mmfftype = 8;
1874     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
1875     {
1876     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
1877     {
1878     jatm = atom[i].iat[j];
1879     jjk = 0;
1880     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1881     {
1882     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].mmx_type != 20)
1883     jjk++;
1884     }
1885     if (jjk == 3)
1886     {
1887     if (atom[jatm].iat[0] == i)
1888     {
1889     if (atom[jatm].bo[1] == 2)
1890     {
1891     katm = atom[jatm].iat[1];
1892     latm = atom[jatm].iat[2];
1893     }else
1894     {
1895     latm = atom[jatm].iat[1];
1896     katm = atom[jatm].iat[2];
1897     }
1898     } else if (atom[jatm].iat[1] == i)
1899     {
1900     if (atom[jatm].bo[0] == 2)
1901     {
1902     katm = atom[jatm].iat[0];
1903     latm = atom[jatm].iat[2];
1904     }else
1905     {
1906     latm = atom[jatm].iat[0];
1907     katm = atom[jatm].iat[2];
1908     }
1909     }else if (atom[jatm].iat[2] == i)
1910     {
1911     if (atom[jatm].bo[0] == 2)
1912     {
1913     katm = atom[jatm].iat[0];
1914     latm = atom[jatm].iat[1];
1915     }else
1916     {
1917     latm = atom[jatm].iat[0];
1918     katm = atom[jatm].iat[1];
1919     }
1920     }
1921     if (atom[katm].atomnum == 7 && atom[latm].atomnum == 7)
1922     {
1923     jbo = 0;
1924     kbo = 0;
1925     adjn = FALSE;
1926     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
1927     {
1928     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].bo[k] != 9 && atom[atom[katm].iat[k]].mmx_type != 20)
1929     jbo += atom[katm].bo[k];
1930     if (atom[latm].iat[k] != 0 && atom[latm].bo[k] != 9 && atom[atom[latm].iat[k]].mmx_type != 20)
1931     {
1932     kbo += atom[latm].bo[k];
1933     if (atom[latm].bo[k] == 2)
1934     adjn = TRUE;
1935     }
1936     }
1937     if ( jbo == 4 && kbo == 3 && adjn == FALSE)
1938     {
1939     mmfftype =56;
1940     goto L_10;
1941     }
1942     }
1943     if (atom[katm].atomnum == 7) // N-C=N+
1944     {
1945     jj_bo = 0;
1946     noxide = FALSE;
1947     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1948     {
1949     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
1950     jj_bo += atom[katm].bo[l];
1951     if (atom[atom[katm].iat[l]].atomnum == 8)
1952     {
1953     jjk = 0;
1954     latm = atom[katm].iat[l];
1955     for (m=0; m < MAXIAT; m++)
1956     {
1957     if (atom[latm].iat[m] != 0 && atom[latm].bo[m] != 9)
1958     jjk++;
1959     }
1960     if (jjk == 1)
1961     noxide = TRUE;
1962     }
1963     }
1964     if (jj_bo == 4 && !(atom[katm].flags & aromatic_mask && atom[katm].flags & mask6) && noxide == FALSE) // N-C=N+
1965     {
1966     mmfftype = 55;
1967     goto L_10;
1968     }
1969     }
1970     }
1971     }
1972     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7) // n-n=n
1973     {
1974     jatm = atom[i].iat[j];
1975     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
1976     {
1977     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i)
1978     {
1979     if (atom[jatm].bo[k] == 2 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7)
1980     {
1981     jbo = 0;
1982     kbo = 0;
1983     katm = atom[jatm].iat[k];
1984     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
1985     {
1986     if (atom[jatm].iat[l] != 0 && atom[jatm].bo[l] != 9)
1987     jbo += atom[jatm].bo[l];
1988     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
1989     kbo += atom[katm].bo[l];
1990     }
1991     if (jbo == 3 && kbo == 3)
1992     {
1993     mmfftype = 10;
1994     goto L_10;
1995     }
1996     }
1997     }
1998     }
1999     }
2000    
2001     }
2002     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2003     {
2004     if (atom[i].iat[j] != 0)
2005     {
2006     jatm = atom[i].iat[j];
2007     if (atom[jatm].atomnum == 16) // sulfonamide - need to check this further
2008     {
2009     jjk = 0;
2010     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2011     {
2012     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9)
2013     {
2014     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2015     jjk++;
2016     }
2017     }
2018     if (jjk >= 2)
2019     {
2020     mmxtype = 9;
2021     mm3type = 155;
2022     mmfftype = 43;
2023     goto L_10;
2024     }
2025     }
2026     if (atom[jatm].atomnum == 5) // boron
2027     {
2028     mmxtype = 9;
2029     mm3type = 9;
2030     mmfftype = 9;
2031     goto L_10;
2032     }
2033     }
2034     }
2035     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2036     {
2037     if (atom[i].iat[j] != 0)
2038     {
2039     jatm = atom[i].iat[j];
2040     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2041     {
2042     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2043     {
2044     if (atom[jatm].atomnum == 6 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8) // amide
2045     {
2046     mmxtype = 9;
2047     mm3type = 9;
2048     mmfftype = 10;
2049     goto L_10;
2050     }
2051     if (atom[jatm].atomnum == 6 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16) // thioamide
2052     {
2053     mmxtype = 9;
2054     mm3type = 9;
2055     mmfftype = 10;
2056     goto L_10;
2057     }
2058     }
2059     }
2060     }
2061     }
2062     if (jji == 3 && ndouble >= 1 ) // eneamine
2063     {
2064     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2065     {
2066     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2067     {
2068     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
2069     {
2070     jatm = atom[i].iat[j];
2071     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2072     {
2073     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2074     {
2075     mmxtype = 9;
2076     mmfftype = 40;
2077     goto L_10;
2078     }
2079     }
2080     }
2081     }
2082     }
2083     }
2084    
2085     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2086     {
2087     if (atom[i].iat[j] != 0)
2088     {
2089     jatm = atom[i].iat[j];
2090     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2091     {
2092     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2093     {
2094     if (atom[jatm].atomnum == 15) // n-p=x
2095     {
2096     jjk = 0;
2097     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2098     {
2099     if (atom[jatm].iat[l] != 0 && atom[jatm].bo[l] != 9)
2100     jjk++;
2101     }
2102     if (jjk > 3)
2103     {
2104     mmxtype = 8;
2105     mm3type = 8;
2106     mmfftype = 8;
2107     goto L_10;
2108     }
2109     }
2110     }
2111     }
2112     }
2113     }
2114    
2115     }
2116     // end of ndouble test
2117     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2118     {
2119     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2120     {
2121     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6) // carbon
2122     {
2123     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2124     {
2125     if (atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != i)
2126     {
2127     if (atom[atom[i].iat[j]].bo[k] == 3 && atom[atom[atom[i].iat[j]].iat[k]].atomnum == 7)
2128     {
2129     mmfftype = 43;
2130     goto L_10;
2131     }
2132     }
2133     }
2134     } else if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7) // nitrogen - n-n bond - n-n-c=o
2135     {
2136     jatm = atom[i].iat[j];
2137     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2138     {
2139     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i)
2140     {
2141     katm = atom[jatm].iat[k];
2142     if (atom[katm].atomnum == 6)
2143     {
2144     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2145     {
2146     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].iat[l] != jatm)
2147     {
2148     if (atom[atom[katm].iat[l]].atomnum == 8 && atom[katm].bo[l] == 2)
2149     {
2150     mmxtype = 9;
2151     goto L_10;
2152     }
2153     }
2154     }
2155     }
2156     }
2157     }
2158     }
2159     }
2160     }
2161     if (is_cyclo5(i,array) && atom[i].flags & aromatic_mask) // heterocycle
2162     {
2163     for (j=1; j < 5; j++)
2164     {
2165     if (atom[array[j]].atomnum != 6)
2166     {
2167     mmxtype = 8;
2168     mm3type = 8;
2169     mmfftype = 79;
2170     goto L_10;
2171     }
2172     }
2173     }
2174     for (j=0; j < MAXIAT; j++) // guanadinium
2175     {
2176     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6)
2177     {
2178     jatm = atom[i].iat[j];
2179     jjk = 0;
2180     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2181     {
2182     if (atom[jatm].iat[k] != 0)
2183     jjk++;
2184     }
2185     if (jjk == 3 && (atom[atom[jatm].iat[0]].atomnum == 7 &&
2186     atom[atom[jatm].iat[1]].atomnum == 7 && atom[atom[jatm].iat[2]].atomnum == 7) )
2187     {
2188     mmfftype = 56;
2189     goto L_10;
2190     }
2191     }
2192     }
2193     // mmxtypes that should not be changed - set by user
2194     if (atom[i].mmx_type == 41) // N+
2195     {
2196     mmxtype = 41;
2197     mm3type = 39;
2198     mmfftype = atom[i].mmff_type;
2199     if (mmfftype == 0 && (mmfftype != 34 || mmfftype != 54 || mmfftype != 55 || mmfftype != 56
2200     || mmfftype != 58 || mmfftype != 69 || mmfftype != 80 || mmfftype != 81) )
2201     mmfftype = 34;
2202     goto L_10;
2203     } else if (atom[i].mmx_type == 55) // TS Nitrogen
2204     {
2205     mmxtype = 55;
2206     mm3type = 0;
2207     mmfftype = 0;
2208     goto L_10;
2209     }
2210     goto L_10;
2211     } else if (atom[i].atomnum == 8) // oxygen
2212     {
2213     /* ======================== Oxygen ==================================== */
2214     if (atom[i].mmx_type == 53) // TS Oxygen
2215     {
2216     mmxtype = 53;
2217     mm3type = 0;
2218     mmfftype = 0;
2219     goto L_10;
2220     }
2221     jjbo = 0;
2222     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2223     {
2224     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20
2225     && (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300))
2226     jjbo += atom[i].bo[j];
2227     }
2228     if (jjbo == 3) // o+
2229     {
2230     mmxtype = 46;
2231     mmfftype = 49;
2232     mm3type = 0;
2233     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2234     {
2235     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] == 2)
2236     {
2237     mmfftype = 51;
2238     goto L_10;
2239     }
2240     }
2241     goto L_10;
2242     }
2243     mmxtype = atom[i].mmx_type;
2244     if (mmxtype == 66)
2245     {
2246     mm3type = 47;
2247     mmfftype = 32;
2248     }
2249     if (mmxtype == 6 || mmxtype == 7 || mmxtype == 66)
2250     {
2251     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2252     {
2253     if (atom[i].bo[j] == 2) // x=0
2254     {
2255     mmxtype = 7;
2256     mm3type = 7;
2257     mmfftype = 7;
2258     jatm = atom[i].iat[j];
2259     if (atom[jatm].atomnum == 15) // p=o
2260     {
2261     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2262     {
2263     jjk = 0;
2264     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2265     {
2266     katm = atom[jatm].iat[k];
2267     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2268     {
2269     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2270     jjk++;
2271     }
2272     if (jjk == 1 && atom[katm].mmx_type == 42)
2273     {
2274     mmxtype = 66;
2275     mm3type = 47;
2276     }
2277     }
2278     }
2279     mmfftype = 32;
2280     goto L_10;
2281     }
2282     if (atom[jatm].atomnum == 16) // s=o
2283     {
2284     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2285     {
2286     jjk = 0;
2287     jj_bo = 0;
2288     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2289     {
2290     katm = atom[jatm].iat[k];
2291     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2292     {
2293     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2294     {
2295     jjk++;
2296     jj_bo += atom[katm].bo[l];
2297     }
2298     }
2299     if (jjk == 1 && jj_bo == 1 && atom[katm].mmx_type == 42)
2300     {
2301     mmxtype = 66;
2302 gilbertke 63 mm3type = 47;
2303 tjod 3 mmfftype = 32;
2304     goto L_10;
2305     }
2306     }
2307     }
2308     }
2309     if (atom[jatm].atomnum == 6) // c=o
2310     {
2311     mmfftype = 7;
2312     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2313     {
2314     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2315     {
2316     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8)
2317     {
2318     katm = atom[jatm].iat[k];
2319     jjk = 0;
2320     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2321     {
2322     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9 && atom[atom[katm].iat[l]].mmx_type != 20)
2323     jjk++;
2324     }
2325     if (jjk == 1) // carboxylate
2326     {
2327     mmxtype = 66;
2328 gilbertke 63 mm3type = 47;
2329 tjod 3 mmfftype = 32;
2330     goto L_10;
2331     }
2332     if (jjk == 2) // ester and acids
2333     {
2334     if ( atom[atom[katm].iat[0]].atomnum != 1 && atom[atom[katm].iat[1]].atomnum != 1) // ester
2335     {
2336     mm3type = 78;
2337     goto L_10;
2338     } else if ( atom[atom[katm].iat[0]].atomnum == 1 || atom[atom[katm].iat[1]].atomnum == 1) // acid
2339     {
2340     mm3type = 77;
2341     goto L_10;
2342     }
2343     }
2344     }
2345     }
2346     }
2347     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2348     {
2349     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2350     {
2351     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7) // amide
2352     {
2353     mm3type = 7; // should be 79 but database only has 58-79
2354     goto L_10;
2355     }
2356     }
2357     }
2358     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2359     {
2360     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] != 9)
2361     {
2362     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 6) // vinyl ketone
2363     {
2364     katm = atom[jatm].iat[k];
2365     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2366     {
2367     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] == 2)
2368     {
2369     mm3type = 81;
2370     goto L_10;
2371     }
2372     }
2373     }
2374     }
2375     }
2376     }
2377    
2378     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2379     {
2380     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 1)
2381     {
2382     jji = 0;
2383     latm = atom[jatm].iat[k];
2384     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2385     {
2386     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].bo[l] != 9 && atom[atom[latm].iat[l]].mmx_type != 20)
2387     jji++;
2388     }
2389     if (jji == 1)
2390     {
2391     mmxtype = 66;
2392     mm3type = 47;
2393     mmfftype = 32;
2394     goto L_10;
2395     }
2396     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2397     {
2398     mmfftype = 32;
2399     goto L_10;
2400     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2401     {
2402     jjk = 0;
2403     latm = atom[jatm].iat[k];
2404     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2405     {
2406     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].bo[l] != 9 && atom[atom[latm].iat[l]].mmx_type != 20)
2407     jjk++;
2408     }
2409     if (jjk == 1)
2410     {
2411     mmxtype = 66;
2412     mm3type = 47;
2413     }
2414     mmfftype = 32;
2415     goto L_10;
2416     } else if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 7 && atom[jatm].iat[k] != i && atom[jatm].bo[k] == 2)
2417     {
2418     mmfftype = 32;
2419     goto L_10;
2420     }
2421     }
2422     goto L_10;
2423     } else if (atom[i].bo[j] == 3)
2424     {
2425     mmxtype = 46;
2426     mmfftype = 53;
2427     goto L_10;
2428     }
2429     } // got here with only single bonds - don't reset 66
2430     jji = 0;
2431     nh = 0;
2432     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2433     {
2434     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
2435     atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300)
2436     jji++;
2437     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 1)
2438     nh++;
2439     }
2440     if (jji == 1) // only one bond
2441     {
2442     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6)
2443     {
2444     jatm = atom[i].iat[0];
2445     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2446     {
2447     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2448     {
2449    
2450     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6) // c=c
2451     {
2452     mmfftype = 35;
2453     goto L_10;
2454     }
2455     }
2456     }
2457     }
2458     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 7) // n-o
2459     {
2460     mmxtype = 66;
2461     mm3type = 69;
2462     mmfftype = 32;
2463     goto L_10;
2464     }
2465     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15 || atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // p-o
2466     {
2467     mmxtype = 66;
2468     mm3type = 7;
2469     mmfftype = 32;
2470     goto L_10;
2471     }
2472    
2473     }
2474     // test for epoxides
2475     if (is_cyclo3(i,array))
2476     {
2477     mm3type = 49;
2478     mmfftype = 6;
2479     goto L_10;
2480     }
2481     if (is_cyclo5(i,array))
2482     {
2483     if (atom[i].flags & aromatic_mask)
2484     {
2485     mmfftype = 59;
2486     mm3type = 41;
2487     goto L_10;
2488     }
2489     }
2490     if (jji == 2)
2491     {
2492     if (nh == 2) // mmff water
2493     {
2494     mmfftype = 70;
2495     goto L_10;
2496     } else if (nh == 1) // ROH and RCOOH
2497     {
2498     mm3type = 6;
2499     mmfftype = 6;
2500     jatm = atom[i].iat[0];
2501     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2502     {
2503     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2504     {
2505     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
2506     {
2507     mm3type = 75;
2508     break;
2509     }
2510     }
2511     }
2512     goto L_10;
2513     } else
2514     {
2515     mmfftype = 6;
2516 gilbertke 63 goto L_10;
2517 tjod 3 }
2518     jatm = atom[i].iat[0];
2519     jtype = 0;
2520     katm = atom[i].iat[1];
2521     ktype = 0;
2522     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2523     {
2524     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].bo[j] == 2)
2525     {
2526     if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 8)
2527     {
2528     jtype = 3;
2529     break;
2530     } else if (atom[atom[jatm].iat[j]].atomnum == 6)
2531     {
2532     jtype = 2;
2533     break;
2534     }
2535     }
2536     }
2537     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2538     {
2539     if (atom[katm].iat[j] != 0 && atom[katm].bo[j] == 2)
2540     {
2541     if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 8)
2542     {
2543     ktype = 3;
2544     break;
2545     }else if (atom[atom[katm].iat[j]].atomnum == 6)
2546     {
2547     ktype = 2;
2548     break;
2549     }
2550     }
2551     }
2552     if (jtype == 3 && ktype == 3) // anhydrides
2553     mm3type = 148;
2554     else if (jtype == 3 || ktype == 3) // carboxyl & ester
2555     mm3type = 75;
2556     else if (jtype == 2 && ktype == 2) // furan type ??
2557     mm3type = 41;
2558     else if (jtype == 2 || ktype == 2) // vinyl type ??
2559     mm3type = 41;
2560     else
2561     mm3type = 6;
2562     goto L_10;
2563     }
2564     if (mmxtype != 66)
2565     {
2566     mmxtype = 6;
2567     mm3type = 6;
2568     mmfftype = 6;
2569     }
2570     goto L_10;
2571     } else if (mmxtype == 42)
2572     {
2573     mmfftype = 32;
2574     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2575     {
2576     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 16 || atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 15)
2577     {
2578     mmxtype = 66;
2579     mm3type = 47;
2580     mmfftype = 32;
2581     goto L_10;
2582     }
2583     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7)
2584     {
2585     mmxtype = 42;
2586     mm3type = 69;
2587     jj_bo = 0;
2588     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2589     {
2590     if (atom[atom[i].iat[j]].iat[k] != 0 && atom[atom[i].iat[j]].bo[k] != 9)
2591     jj_bo += atom[atom[i].iat[j]].bo[k];
2592     }
2593     if (jj_bo >= 4)
2594     {
2595     mmxtype = 66;
2596     mm3type = 69;
2597     mmfftype = 32;
2598     } else
2599     mmfftype = 35;
2600     goto L_10;
2601     }
2602     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6 )
2603     {
2604     jatm = atom[i].iat[j];
2605     mmfftype = 35;
2606     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2607     {
2608     if (atom[jatm].iat[k] != i && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 8 && atom[jatm].bo[k] == 2)
2609     {
2610     mmxtype = 66;
2611     mm3type = 47;
2612     mmfftype = 32;
2613     goto L_10;
2614     }
2615     }
2616     }
2617     }
2618     goto L_10;
2619     } else
2620     goto L_10;
2621     } else if (atom[i].atomnum == 13) // aluminum
2622     {
2623     mmxtype = 44;
2624     mm3type = 0;
2625     jji = 0;
2626     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2627     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2628     jji++;
2629     if (jji == 4)
2630     mmxtype = 58;
2631     goto L_10;
2632     } else if (atom[i].atomnum == 15) // phosphorus
2633     {
2634     mmxtype = 25;
2635     mm3type = 25;
2636     mmfftype = 25;
2637     jji = 0;
2638     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2639     {
2640     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2641     jji++;
2642     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 6 && atom[i].bo[j] == 2)
2643     {
2644     mmxtype = 67;
2645     mmfftype = 75;
2646     goto L_10;
2647     }
2648     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 8 && atom[i].bo[j] == 2)
2649     mm3type = 153;
2650     }
2651     if (jji >= 5)
2652     {
2653     mmxtype = 47;
2654     mm3type = 60;
2655     }else if (jji == 3)
2656     {
2657     mmxtype = 25;
2658     mmfftype = 26;
2659     }
2660     goto L_10;
2661     } else if (atom[i].atomnum == 16) // sulfur
2662     {
2663     mmxtype = 15;
2664     mm3type = 15;
2665     mmfftype = 15;
2666     jji = 0;
2667     ndouble = 0;
2668     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2669     {
2670     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9 && atom[atom[i].iat[j]].mmx_type != 20 &&
2671     (atom[atom[i].iat[j]].mmx_type < 300))
2672     {
2673     jji++;
2674     if (atom[i].bo[j] == 2)
2675     ndouble++;
2676     }
2677     }
2678     if (jji == 1 && ndouble == 1)
2679     {
2680     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 16) // s=s-
2681     {
2682     mmfftype = 72;
2683     goto L_10;
2684     }
2685     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 6) // s=c
2686     {
2687     mmxtype = 38;
2688     mm3type = 74;
2689     if (atom[i].bo[0] == 2)
2690     {
2691     mmfftype = 16;
2692     jatm = atom[i].iat[0];
2693     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
2694     {
2695     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].bo[k] != 9)
2696     {
2697     if (atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum == 16 && atom[jatm].iat[k] != i)
2698     {
2699     katm = atom[jatm].iat[k];
2700     jj_bo = 0;
2701     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2702     {
2703     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].bo[l] != 9)
2704     jj_bo++;
2705     }
2706     if (jj_bo == 1) // s=c-s i-jatm-katm
2707     {
2708     mmfftype = 72;
2709     goto L_10;
2710     }
2711     }
2712     }
2713     }
2714     goto L_10;
2715     }else if (atom[i].bo[0] == 1)
2716     {
2717     mmfftype = 72;
2718     goto L_10;
2719     }
2720     goto L_10;
2721     }
2722     if (atom[atom[i].iat[0]].atomnum == 15 ) // s=p
2723     {
2724     mmxtype = 38;
2725     mm3type = 74;
2726     mmfftype = 72;
2727     goto L_10;
2728     }
2729     }
2730     if (jji == 2)
2731     {
2732     mmxtype = 15;
2733     mm3type = 15;
2734     mmfftype = 15;
2735     if (is_cyclo5(i,array)) // thiophene
2736     {
2737     if (atom[i].flags & aromatic_mask)
2738     {
2739     mmfftype = 44;
2740     mm3type = 42;
2741     goto L_10;
2742     }
2743     }
2744     if (ndouble == 2)
2745     mmfftype = 74;
2746     goto L_10;
2747     }
2748     if (jji == 3)
2749     {
2750     mmxtype = 17;
2751     mm3type = 17;
2752     mmfftype = 17;
2753     if (ndouble == 2)
2754     mmfftype = 73;
2755     if (ndouble == 3)
2756     mmfftype = 18;
2757     goto L_10;
2758     }
2759     if (jji == 4)
2760     {
2761     mmxtype = 18;
2762     mm3type = 18;
2763     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2764     {
2765     if (atom[atom[i].iat[j]].atomnum == 7 ) // sulfamide
2766     mm3type = 154;
2767     }
2768     mmfftype = 18;
2769     goto L_10;
2770     }
2771     goto L_10;
2772     } else if (atom[i].atomnum == 17) // chlorine
2773     {
2774     mm3type = 12;
2775     mmxtype = 12;
2776     mmfftype = 12;
2777     jji = 0;
2778     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2779     if (atom[i].iat[j] != 0 && atom[i].bo[j] != 9)
2780     jji++;
2781     if (jji == 2)
2782     mmxtype = 74; // bridging chlorine
2783     else if (jji == 4) // perchlorate
2784     mmfftype = 77;
2785     goto L_10;
2786     } else if (atom[i].atomnum == 34) // selenium
2787     {
2788     mm3type = 34;
2789     mmxtype = 34;
2790     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
2791     {
2792     if (atom[i].bo[j] == 2)
2793     mmxtype = 39;
2794     }
2795     goto L_10;
2796     } else if (atom[i].atomnum == 9) // Florine
2797     {
2798     mmxtype = 11;
2799     mm3type = 11;
2800     mmfftype = 11;
2801     goto L_10;
2802     } else if (atom[i].atomnum == 35) // Bromine
2803     {
2804     mmxtype = 13;
2805     mm3type = 13;
2806     mmfftype = 13;
2807     goto L_10;
2808     } else if (atom[i].atomnum == 53) // Iodine
2809     {
2810     if (atom[i].mmx_type == 54) // Sn2 I
2811     {
2812     mmxtype = 54;
2813     mm3type = 0;
2814     mmfftype = 0;
2815     goto L_10;
2816     }
2817     mmxtype = 14;
2818     mm3type = 14;
2819     mmfftype = 14;
2820     goto L_10;
2821     } else if (atom[i].atomnum == 14 ) // Silicon
2822     {
2823     mmxtype = 19;
2824     mm3type = 19;
2825     mmfftype = 19;
2826     goto L_10;
2827     } else if (atom[i].atomnum == 50 ) // Tin
2828     {
2829     mmxtype = 32;
2830     mm3type = 32;
2831     mmfftype = 0;
2832     goto L_10;
2833     } else if (mmxtype >= 300) // metal atom - try to assign MMFF type
2834     {
2835     mm3type = mmxtype;
2836     if (mmfftype == 0)
2837     mmfftype = mmxtype;
2838     }
2839     L_10:
2840 gilbertke 97 set_atomtype(i,mmxtype,mm3type,mmfftype);
2841 tjod 3 L_20:
2842     continue; // do nothing
2843     }
2844     }
2845     search_rings(-1);
2846     set_atomtypes(field.type);
2847     }
2848     /* --------------------------------------------------------- */
2849     int is_cyclo3(int ia, int *array)
2850     {
2851     int i,k;
2852     int jatm;
2853    
2854     for(i = 0; i < MAXIAT; i++)
2855     {
2856     if (atom[ia].iat[i] != 0 && atom[ia].bo[i] != 9 && atom[atom[ia].iat[i]].atomnum != 1)
2857     {
2858     jatm = atom[ia].iat[i];
2859     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2860     {
2861     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != ia && atom[jatm].bo[k] != 9 && atom[atom[jatm].iat[k]].atomnum != 1)
2862     {
2863     if (isbond(ia,atom[jatm].iat[k]))
2864     {
2865     array[0] = ia;
2866     array[1] = jatm;
2867     array[2] = atom[jatm].iat[k];
2868     return TRUE;
2869     }
2870     }
2871     }
2872     }
2873     }
2874     return FALSE;
2875     }
2876     /* --------------------------------------------------------- */
2877     int is_cyclo4(int ia, int *array)
2878     {
2879     int i,k,l;
2880     int jatm,katm;
2881    
2882     for(i = 0; i < MAXIAT; i++)
2883     {
2884     if (atom[ia].iat[i] != 0 && atom[ia].bo[i] != 9)
2885     {
2886     jatm = atom[ia].iat[i];
2887     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2888     {
2889     if (atom[jatm].iat[k] != 0 && atom[jatm].iat[k] != ia && atom[jatm].bo[k] != 9)
2890     {
2891     katm = atom[jatm].iat[k];
2892     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2893     {
2894     if (atom[katm].iat[l] != 0 && atom[katm].iat[l] != jatm && atom[katm].bo[l] != 9)
2895     {
2896     if (isbond(ia,atom[katm].iat[l]))
2897     {
2898     array[0] = ia;
2899     array[1] = jatm;
2900     array[2] = katm;
2901     array[3] = atom[katm].iat[l];
2902     return TRUE;
2903     }
2904     }
2905     }
2906     }
2907     }
2908     }
2909     }
2910     return FALSE;
2911     }
2912     /* --------------------------------------------------------- */
2913     int is_cyclo5(int ia, int *array)
2914     {
2915     int i,j,k,l;
2916     int jatm,katm,latm;
2917    
2918     for (i=0; i < 6; i++)
2919     array[i] = 0;
2920    
2921     for(i=0; i < MAXIAT; i++)
2922     {
2923     if (atom[ia].iat[i] != 0)
2924     {
2925     jatm = atom[ia].iat[i];
2926     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2927     {
2928     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].iat[j] != ia && atom[jatm].bo[j] != 9)
2929     {
2930     katm = atom[jatm].iat[j];
2931     if ( !isbond(ia,katm)) // three membered ring
2932     {
2933     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2934     {
2935     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm && atom[katm].iat[k] != ia && atom[katm].bo[k] != 9)
2936     {
2937     latm = atom[katm].iat[k];
2938     if ( !isbond(ia,latm)) // four membered ring
2939     {
2940     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2941     {
2942     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].iat[l] != katm && atom[latm].iat[l] != jatm &&
2943     atom[latm].iat[l] != ia && atom[latm].bo[l] != 9)
2944     {
2945     if (isbond(ia,atom[latm].iat[l]))
2946     {
2947     array[0] = ia;
2948     array[1] = jatm;
2949     array[2] = katm;
2950     array[3] = latm;
2951     array[4] = atom[latm].iat[l];
2952     return TRUE;
2953     }
2954     }
2955     }
2956     }
2957     }
2958     }
2959     }
2960     }
2961     }
2962     }
2963     }
2964     return FALSE;
2965     }
2966     /* --------------------------------------------------------- */
2967     int is_cyclo6(int ia, int *array)
2968     {
2969     int i,j,k,l,m;
2970     int jatm,katm,latm,matm,xatm;
2971    
2972     for (i=0; i < 6; i++)
2973     array[i] = 0;
2974    
2975     for(i=0; i < MAXIAT; i++)
2976     {
2977     if (atom[ia].iat[i] != 0)
2978     {
2979     jatm = atom[ia].iat[i];
2980     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
2981     {
2982     if (atom[jatm].iat[j] != 0 && atom[jatm].iat[j] != ia && atom[jatm].bo[j] != 9)
2983     {
2984     katm = atom[jatm].iat[j];
2985     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
2986     {
2987     if (atom[katm].iat[k] != 0 && atom[katm].iat[k] != jatm && atom[katm].iat[k] != ia && atom[katm].bo[k] != 9)
2988     {
2989     latm = atom[katm].iat[k];
2990     if (!isbond(ia,latm)) // bail out for four memebered rings
2991     {
2992     for (l=0; l < MAXIAT; l++)
2993     {
2994     if (atom[latm].iat[l] != 0 && atom[latm].iat[l] != katm && atom[latm].iat[l] != jatm &&
2995     atom[latm].iat[l] != ia && atom[latm].bo[l] != 9)
2996     {
2997     matm = atom[latm].iat[l];
2998     if (!(isbond(ia,matm))) // bail out for five membered ring
2999     {
3000     for (m=0; m < MAXIAT; m++)
3001     {
3002     xatm = atom[matm].iat[m];
3003     if (xatm != 0 && xatm != matm && xatm != latm && xatm != katm && xatm != jatm && xatm != ia)
3004     {
3005     if (isbond(ia,xatm))
3006     {
3007     array[0] = ia;
3008     array[1] = jatm;
3009     array[2] = katm;
3010     array[3] = latm;
3011     array[4] = matm;
3012     array[5] = xatm;
3013     return TRUE;
3014     }
3015     }
3016     }
3017     }
3018     }
3019     }
3020     }
3021     }
3022     }
3023     }
3024     }
3025     }
3026     }
3027     return FALSE;
3028     }
3029     /* --------------------------------------------------------- */
3030     int find_rsize(int isize,int iatom)
3031     {
3032     int i, j, icount;
3033    
3034     icount = 0;
3035     if (isize == 3)
3036     {
3037     for (i=0; i < ringdata.tot3; i++)
3038     {
3039     for(j=0; j < 3; j++)
3040     {
3041     if (ringdata.iring3[i][j] == iatom)
3042     icount++;
3043     }
3044     }
3045     return(icount);
3046     }else if (isize == 4)
3047     {
3048     for (i=0; i < ringdata.tot4; i++)
3049     {
3050     for(j=0; j < 4; j++)
3051     {
3052     if (ringdata.iring4[i][j] == iatom)
3053     icount++;
3054     }
3055     }
3056     return(icount);
3057     }else if (isize == 5)
3058     {
3059     for (i=0; i < ringdata.tot5; i++)
3060     {
3061     for(j=0; j < 5; j++)
3062     {
3063     if (ringdata.iring5[i][j] == iatom)
3064     icount++;
3065     }
3066     }
3067     return(icount);
3068     }else if (isize == 6)
3069     {
3070     for (i=0; i < ringdata.tot6; i++)
3071     {
3072     for(j=0; j < 6; j++)
3073     {
3074     if (ringdata.iring6[i][j] == iatom)
3075     icount++;
3076     }
3077     }
3078     return(icount);
3079     }
3080     return(icount);
3081     }
3082     /* --------------------------------------------------------- */
3083     // iatom is atom number to search on
3084     // isize = ring size
3085     // num = number of ring if more than one ring containing atom iatom
3086     // array = array of ring atoms
3087     //
3088     void get_rsize(int iatom, int isize, int num, int *array)
3089     {
3090     int i, j, k, icount;
3091     icount = -1;
3092    
3093     if (isize == 3)
3094     {
3095     for (i=0; i < ringdata.tot3; i++)
3096     {
3097     for (j=0; j < 3; j++)
3098     {
3099     if (iatom == ringdata.iring3[i][j])
3100     icount++;
3101     if (icount == num)
3102     {
3103     for (k=0; k < isize; k++)
3104     array[k] = ringdata.iring3[i][k];
3105     return;
3106     }
3107     }
3108     }
3109     } else if (isize == 4)
3110     {
3111     for (i=0; i < ringdata.tot4; i++)
3112     {
3113     for (j=0; j < 4; j++)
3114     {
3115     if (iatom == ringdata.iring3[i][j])
3116     icount++;
3117     if (icount == num)
3118     {
3119     for (k=0; k < isize; k++)
3120     array[k] = ringdata.iring4[i][k];
3121     return;
3122     }
3123     }
3124     }
3125     } else if (isize == 5)
3126     {
3127     for (i=0; i < ringdata.tot5; i++)
3128     {
3129     for (j=0; j < 5; j++)
3130     {
3131     if (iatom == ringdata.iring5[i][j])
3132     icount++;
3133     if (icount == num)
3134     {
3135     for (k=0; k < isize; k++)
3136     array[k] = ringdata.iring5[i][k];
3137     return;
3138     }
3139     }
3140     }
3141     } else if (isize == 6)
3142     {
3143     for (i=0; i < ringdata.tot6; i++)
3144     {
3145     for (j=0; j < 6; j++)
3146     {
3147     if (iatom == ringdata.iring6[i][j])
3148     icount++;
3149     if (icount == num)
3150     {
3151     for (k=0; k < isize; k++)
3152     array[k] = ringdata.iring6[i][k];
3153     return;
3154     }
3155     }
3156     }
3157     }
3158     }
3159     /* --------------------------------------------------------- */
3160     int aromatic_5(int ringindex, int *array)
3161     {
3162     int i,j,k, jatm, katm;
3163     int nodbl, npi;
3164     int ia, ib, ic;
3165     int db[10];
3166     int ihetero;
3167     long int aromatic_mask, mask6;
3168    
3169     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
3170     mask6 = (1L << RING6);
3171    
3172     npi = 0;
3173     ihetero = 0;
3174     for (i=0; i < 4; i++)
3175     {
3176     jatm = array[i];
3177     for (j=i+1;j < 5; j++)
3178     {
3179     katm = array[j];
3180     if (isbond(jatm,katm))
3181     {
3182     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
3183     {
3184     if (atom[jatm].iat[k] == katm)
3185     {
3186     if (atom[jatm].bo[k] == 2)
3187     {
3188     db[npi] = i+j;
3189     npi++;
3190     }else if ( (atom[jatm].flags & aromatic_mask && atom[jatm].flags & mask6 )
3191     && (atom[katm].flags & aromatic_mask && atom[katm].flags & mask6 ))
3192     {
3193     db[npi] = i+j;
3194     npi++;
3195     }
3196     }
3197     }
3198     }
3199     }
3200     }
3201     for (i=0; i < 5; i++)
3202     {
3203     jatm = array[i];
3204     if (atom[jatm].atomnum != 6)
3205     {
3206     nodbl = FALSE;
3207     for(j=0; j < MAXIAT; j++)
3208     {
3209     if (atom[jatm].iat[j] != 0)
3210     {
3211     if (atom[jatm].bo[j] > 1 && atom[jatm].bo[j] != 9)
3212     nodbl = TRUE;
3213     }
3214     }
3215     if (nodbl == FALSE)
3216     ihetero = jatm;
3217     }
3218     }
3219     if (npi >= 2 && ihetero != 0) // got an aromatic ring with heteroatom
3220     return TRUE;
3221    
3222     if (npi == 0) // no double bonds in ring
3223     return FALSE;
3224    
3225     if (npi == 1 && ihetero == 0)
3226     return FALSE;
3227    
3228     if (npi == 1)
3229     {
3230     if (db[0] == 1)
3231     {
3232     ia = array[2];
3233     ib = array[3];
3234     ic = array[4];
3235     } else if (db[0] == 3)
3236     {
3237     ia = array[0];
3238     ib = array[3];
3239     ic = array[4];
3240     } else if (db[0] == 4)
3241     {
3242     ia = array[1];
3243     ib = array[2];
3244     ic = array[3];
3245     } else if (db[0] == 5)
3246     {
3247     ia = array[0];
3248     ib = array[1];
3249     ic = array[4];
3250     } else if (db[0] == 7)
3251     {
3252     ia = array[0];
3253     ib = array[1];
3254     ic = array[2];
3255     }
3256     if (ia == ihetero)
3257     {
3258     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3259     {
3260     for (j=0; j < 6; j++)
3261     {
3262     if (ringdata.iring6[i][j] == ib)
3263     {
3264     if (atom[ib].flags & aromatic_mask)
3265     return TRUE;
3266     }
3267     if (ringdata.iring6[i][j] == ic)
3268     {
3269     if (atom[ic].flags & aromatic_mask)
3270     return TRUE;
3271     }
3272     }
3273     }
3274     } else if (ib == ihetero)
3275     {
3276     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3277     {
3278     for (j=0; j < 6; j++)
3279     {
3280     if (ringdata.iring6[i][j] == ia)
3281     {
3282     if (atom[ia].flags & aromatic_mask)
3283     return TRUE;
3284     }
3285     if (ringdata.iring6[i][j] == ic)
3286     {
3287     if (atom[ic].flags & aromatic_mask)
3288     return TRUE;
3289     }
3290     }
3291     }
3292     } else if (ic == ihetero)
3293     {
3294     for(i=0; i < ringdata.nring6; i++)
3295     {
3296     for (j=0; j < 6; j++)
3297     {
3298     if (ringdata.iring6[i][j] == ib)
3299     {
3300     if (atom[ib].flags & aromatic_mask)
3301     return TRUE;
3302     }
3303     if (ringdata.iring6[i][j] == ia)
3304     {
3305     if (atom[ia].flags & aromatic_mask)
3306     return TRUE;
3307     }
3308     }
3309     }
3310     }
3311     }
3312     return FALSE;
3313     }
3314     /* --------------------------------------------------------- */
3315     int aromatic_6(int *array)
3316     {
3317     int i,j,k, ia,ib, idbl,kdbl;
3318     int num, inarray[10];
3319     long int aromatic_mask, mask6;
3320    
3321     aromatic_mask = (1 << AROMATIC_MASK);
3322     mask6 = (1L << RING6);
3323     num = 0;
3324     for (i=0; i < 10; i++)
3325     inarray[i] = FALSE;
3326    
3327     for (i=0; i < 5; i++)
3328     {
3329     ia = array[i];
3330     for (j=i+1; j < 6; j++)
3331     {
3332     for (k=0; k < MAXIAT; k++)
3333     {
3334     if (atom[ia].iat[k] == array[j])
3335     {
3336     if (atom[ia].bo[k] == 2)
3337     {
3338     num++;
3339     inarray[i] = TRUE;
3340     inarray[j] = TRUE;
3341     }
3342     }
3343     }
3344     }
3345     }
3346     if (num == 3)
3347     return TRUE;
3348    
3349     if (num >= 1)
3350     {
3351     for(i=0; i < 5; i++)
3352     {
3353     if (inarray[i] == FALSE)
3354     {
3355     ia = array[i];
3356     for(j=i+1;j < 6; j++)
3357     {
3358     if (inarray[j] == FALSE)
3359     {
3360     ib = array[j];
3361     if ( (atom[ia].flags & aromatic_mask) && (atom[ib].flags & aromatic_mask))
3362     {
3363     num++;
3364     if (num == 3)
3365     return TRUE;
3366     } else if (isbond(ia,ib))
3367     {
3368     idbl = FALSE;
3369     kdbl = FALSE;
3370     for(k=0; k < MAXIAT; k++)
3371     {
3372     if (atom[ia].iat[k] !=0 && atom[ia].bo[k] == 2)
3373     {
3374     if (atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 6 || atom[atom[ia].iat[k]].atomnum == 7)
3375     {
3376     if (atom[atom[ia].iat[k]].flags & mask6)
3377     idbl = TRUE;
3378     }
3379     }
3380     if (atom[ib].iat[k] !=0 && atom[ib].bo[k] == 2)
3381     {
3382     if (atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 6 || atom[atom[ib].iat[k]].atomnum == 7)
3383     {
3384     if (atom[atom[ib].iat[k]].flags & mask6)
3385     kdbl = TRUE;
3386     }
3387     }
3388     }
3389     if (idbl == TRUE && kdbl == TRUE)
3390     {
3391     num++;
3392     if (num == 3)
3393     return TRUE;
3394     }
3395     }
3396     inarray[i] = TRUE;
3397     inarray[j] = TRUE;
3398     }
3399     }
3400     }
3401     }
3402     }
3403     return FALSE;
3404     }
3405     /* ================================================== */
3406     // look for ionic types input with bonds and adjust to make ionic
3407     //
3408     void adjust_mmfftypes()
3409     {
3410     int i,j, iatt;
3411    
3412     for (i=1; i <= natom; i++)
3413     {
3414     if (atom[i].mmff_type == 89 ) // F-
3415     {
3416     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3417     {
3418     if (atom[i].iat[j] != 0)
3419     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3420     }
3421     } else if (atom[i].mmff_type == 90 ) // CL-
3422     {
3423     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3424     {
3425     if (atom[i].iat[j] != 0)
3426     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3427     }
3428     } else if (atom[i].mmff_type == 91 ) // Br-
3429     {
3430     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3431     {
3432     if (atom[i].iat[j] != 0)
3433     deletebond(i,atom[i].iat[j]);
3434     }
3435     } else if (atom[i].mmff_type == 92 ) // Li+
3436     {
3437     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3438     {
3439     if (atom[i].iat[j] != 0)
3440     {
3441     iatt = atom[i].iat[j];
3442     deletebond(i,iatt);
3443     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3444 gilbertke 97 set_atomtype(iatt,42,0,92);
3445 tjod 3 }
3446     }
3447     } else if (atom[i].mmff_type == 93 ) // Na+
3448     {
3449     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3450     {
3451     if (atom[i].iat[j] != 0)
3452     {
3453     iatt = atom[i].iat[j];
3454     deletebond(i,iatt);
3455     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3456 gilbertke 97 set_atomtype(iatt,42,0,93);
3457 tjod 3 }
3458     }
3459     } else if (atom[i].mmff_type == 94 ) // K+
3460     {
3461     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3462     {
3463     if (atom[i].iat[j] != 0)
3464     {
3465     iatt = atom[i].iat[j];
3466     deletebond(i,iatt);
3467     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3468 gilbertke 97 set_atomtype(iatt,42,0,94);
3469 tjod 3 }
3470     }
3471     } else if (atom[i].mmff_type == 95 ) // Zn+2
3472     {
3473     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3474     {
3475     if (atom[i].iat[j] != 0)
3476     {
3477     iatt = atom[i].iat[j];
3478     deletebond(i,iatt);
3479     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3480 gilbertke 97 set_atomtype(iatt,42,0,95);
3481 tjod 3 }
3482     }
3483     } else if (atom[i].mmff_type == 96 ) // Ca+2
3484     {
3485     for (j=0; j < MAXIAT; j++)
3486     {
3487     if (atom[i].iat[j] != 0)
3488     {
3489     iatt = atom[i].iat[j];
3490     deletebond(i,iatt);
3491     if (atom[iatt].atomnum == 8)
3492 gilbertke 97 set_atomtype(iatt,42,0,96);
3493 tjod 3 }
3494     }
3495     }
3496     }
3497     }